4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-chromen-2-one | 852171-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-tert-Butylphenyl)-2H-chromen-2-one；4-(4-tert-butylphenyl)chromen-2-one
• CAS: 852171-80-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: VWCJZNUNSUVWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-tert-butylphenyl)propynoic acid phenyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺作为自由基引发剂，在环境和无金属条件下，将炔酸酯光诱导环化为香豆素

  摘要：

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.013

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。
• Novel saccharinate-bridged palladium complexes for efficient C–O bond activation displaying promising luminescence properties
  作者：M. Dolores Santana、Rocío García-Bueno、Gabriel García、Gregorio Sánchez、Joaquín García、Anant R. Kapdi、Minal Naik、Suhas Pednekar、José Pérez、Luis García、Eduardo Pérez、J. Luis Serrano

  DOI：10.1039/c2dt12187e

  日期：——

  The synthesis of mono- and dinuclear cyclometallated palladium(II) complexes with deprotonated saccharinate ligands displaying different coordination modes is described. The new compounds were prepared by direct reaction between saccharine and the corresponding hydroxo-complexes [Pd(μ-OH)(C⁁N)}2] (C^N = 2-(2-pyridyl)phenyl (Phpy) I; = 7,8-benzoquinolyl (Bzq) II), showing a general formula [Pd(μ-sac)(C^N)}2]

  描述了具有去质子化糖精配体的单核和双核环金属化钯（II）配合物的合成，并显示出不同的配位模式。这些新化合物是通过以下方法直接反应制得的：糖精和相应的羟基络合物[Pd（μ-OH）（C⁁N）} 2 ]（C ^ N = 2-（2-吡啶基）苯基（Phpy）I； = 7,8-苯并喹啉基（z）II），显示了通式[Pd（μ-sac）（C ^ N）} 2 ]，其中糖精1显示桥联–NCO配位模式。用中性配体进行桥拆分（L =吡啶（py）2，喹啉 （喹诺醇）3或cr啶（acrid）4）产生了新的单糖衍生物，其中糖精用作N-单齿配体。通过配合物I1，I2和II2的X射线衍射的结构表征证实了所提出的式。在室温下，所有络合物均以溶液和固态发射。与溶液中的发射相比，配合物I1和II1的固态640-680 nm之间的发射特征发生了明显的红移。这些广泛排放是与同时存在一致3 ππ和* 3MMLCT跃迁表明存在强烈的分
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling Reaction for Direct Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Coumarins and Arylboronic Acids
  作者：Yaming Li、Zisong Qi、Huifeng Wang、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo202577m

  日期：2012.2.17

  An efficient protocol for the direct synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed oxidative Heck coupling reaction of coumarins and arylboronic acids was developed. 4-Arylcoumarins were obtained in moderate to excellent yields, and the reaction also showed tolerance toward functional groups such as hydro, methoxy, diethylamino, nitro, and chloro groups.

  建立了一种通过钯催化香豆素和芳基硼酸的氧化Heck偶联反应直接合成4-芳基香豆素的有效方案。以中等至优异的产率获得了4-芳香豆素，并且该反应还显示出对官能团如氢，甲氧基，二乙氨基，硝基和氯基的耐受性。
• Synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed arylation/cyclization of ortho-hydroxylcinnamates with diaryliodonium salts
  作者：Yang Yang、Jianwei Han、Xunshen Wu、Shujia Xu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.082

  日期：2015.6

  ortho-hydroxylcinnamate ester derivatives by using diaryliodonium(III) salts has been developed. With this method, 4-arylcoumarins were easily prepared in good to excellent yields under base-free conditions. Additionally, this protocol provided an efficient alternative for the preparation of related 4-arylated coumarin compounds which are useful in the access to 5-lipoxygenase inhibitors.

  已经开发了使用二芳基碘鎓（III）盐的钯催化的邻羟基肉桂酸酯衍生物的芳基化/环化反应。用这种方法，可以容易地在无碱条件下以良好的产率制备4-芳基香豆素。另外，该方案为制备相关的4-芳基香豆素化合物提供了有效的替代方法，该化合物可用于获得5-脂氧合酶抑制剂。
• Room Temperature Nickel(0)-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Activated Alkenyl Tosylates: Efficient Synthesis of 4-Substituted Coumarins and 4-Substituted 2(<i>5H</i>)- Furanones
  作者：Zhen-Yu Tang、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.200404150

  日期：2004.12

  Room temperature nickel(0)/tricyclohexylphosphine [Ni(0)/PCy3]-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings of 4-(p-toluenesulfonyloxy)coumarins and 4-(p-toluenesulfonyloxy)-2(5H)-furanone with arylboronic acids are described in this communcation. Our study shows that activated alkenyl tosylates possess higher activities than aryl tosylates in the Suzuki–Miyaura cross-couplings. The mild reaction conditions

  室温镍（0）/三环己基膦[Ni（0）/ PCy 3 ]催化的4-（对甲苯磺酰氧基）香豆素和4-（对甲苯磺酰氧基）-2（5H）-呋喃酮的Suzuki-Miyaura交叉偶联在该通信中描述了芳基硼酸。我们的研究表明，在Suzuki-Miyaura交叉偶联中，活化的烯基甲苯磺酸盐比芳基甲苯磺酸盐具有更高的活性。Ni（0）/ PCy 3催化剂的温和反应条件和高效率使其在合成两个重要生物学分子家族的4-取代的香豆素和4-取代的2（5H）-呋喃酮中非常有用。