5-甲基-2-[1]萘基-苯胺 | 857007-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲基-2-[1]萘基-苯胺
• 英文名称: 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)aniline
• 英文别名: 5-Methyl-2-(naphthalen-1-yl)aniline；5-methyl-2-naphthalen-1-ylaniline
• CAS: 857007-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• mdl: MFCD25793310
• 分子量: 233.313
• InChiKey: MHUBVWCNCSOQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  387.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-[1]萘基-苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 8-甲基荧蒽
  参考文献：
  名称：

  675.荧光素的合成。第四部分 10和11取代的荧光素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003213
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-naphthalene 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 5-甲基-2-[1]萘基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  675.荧光素的合成。第四部分 10和11取代的荧光素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003213

文献信息

• Iptycenes with an acridinone motif developed through [4+2] cycloaddition of tethered naphthalene and iminoquinone via a radical reaction
  作者：Selvam Raju、Pratheepkumar Annamalai、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c7cc03030d

  日期：——

  2-(naphthalen-1-yl)anilines and p-benzoquinones through copper (II)-mediated radical cyclisation. This unusual cyclisation reaction resulted in the robust and efficient syntheses of iptycenes with an acridinone motif. These iptycenes can be further transformed to planar acridinone heterocyclics through the Diels–Alder reaction.

  通过铜（II）介导的自由基环化作用，将2-（萘-1-基）苯胺和对苯醌组合在一起，从而开发出一类新的茂钛。这种不寻常的环化反应导致了带有an啶酮基序的iptycenes的稳健而高效的合成。通过狄尔斯-阿尔德反应，这些iptycenes可以进一步转化为平面的cri啶酮杂环。
• Palladium-Catalyzed Directed Atroposelective C–H Allylation via β-H Elimination: 1,1-Disubstituted Alkenes as Allyl Surrogates
  作者：Bei-Bei Zhan、Zhen-Sheng Jia、Jun Luo、Liang Jin、Xu-Feng Lin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03757

  日期：2020.12.18

  C–H allylation with 1,1-disubstituted alkenes via β-H elimination remains challenging, because of the low reactivity and difficulty of controlling selectivity. Herein, the development of a Pd(II)-catalyzed directed atroposelective C–H allylation with methacrylates is described. Exclusive allylic selectivity was achieved. A vast array of axially chiral biaryl-2-amines are efficiently synthesized with

  由于低反应性和难以控制的选择性，过渡金属催化的1,1-二取代烯烃通过β-H消除的CH-H烯丙基化仍然具有挑战性。在此，描述了用甲基丙烯酸酯催化Pd（II）定向的Atroposelective CH H烯丙基化的发展。获得了唯一的烯丙基选择性。有效地合成了大量轴向手性联芳基-2-胺，并具有出色的对映选择性（对映体过量高达> 99％）。
• TfOH-promoted Classical Nazarov-type Cyclization of Benzofulvenes: Synthesis of Polycyclic 5<i>H</i>,10′<i>H</i>-spiro[benzo[<i>k</i>]phenanthridine-5,6′-dibenzopentalenes]
  作者：Shang-You Sun、Selvam Raju、Guganchandar Vedarethinam、Pei-Lin Chen、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01809

  日期：2021.8.20

  The reaction of o-benzofulvene with TfOH leads to intramolecular cyclization through novel C–C and C–N bond formation, resulting in the formation of 5H,10′H-spiro[benzo[k]phenanthridine-5,6′-dibenzopentalene]. This protocol provides a new molecular framework with reasonable to excellent yields and tolerates various electron-withdrawing/donating substituents. This method yields diastereoselectivity

  的反应ö -benzofulvene与TfOH导致分子内环化通过新颖C-C和C-N键的形成，从而导致5的形成ħ，10' ħ -螺[苯并[ ķ ]菲啶-5,6'-dibenzopentalene ]。该协议提供了一种新的分子框架，具有合理到优异的产率，并能耐受各种吸电子/给体取代基。该方法产生高达 >20:1 的非对映选择性。此外，它不含碱、氧化剂和金属，反应条件温和，有利于合成有机化学。
• Synthesis of Axially Chiral Biaryl‐2‐amines by Pd ^II ‐Catalyzed Free‐Amine‐Directed Atroposelective C−H Olefination
  作者：Bei‐Bei Zhan、Lei Wang、Jun Luo、Xu‐Feng Lin、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201915674

  日期：2020.2.24

  A simple and ubiquitously present group, free amine, is used as a directing group to synthesize axially chiral biaryl compounds by PdII -catalyzed atroposelective C-H olefination. A broad range of axially chiral biaryl-2-amines can be obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 97 % ee). Chiral spiro phosphoric acid (SPA) proved to be an efficient ligand and the loading could be reduced

  一个简单且普遍存在的基团，即游离胺，被用作通过PdII催化的对映选择性CH烯化反应合成轴向手性联芳基化合物的导向基团。可以以高收率和高对映选择性（高达97％ee）获得多种轴向手性联芳基-2-胺。手性螺环磷酸（SPA）被证明是一种有效的配体，在克级合成中，对映体的控制不会降低其负载量至1 mol％。所得的轴向手性联芳基-2-胺也为合成一组手性配体提供了平台。
• Synthesis of Axially Chiral Biaryls through Cobalt(II)‐Catalyzed Atroposelective C−H Arylation
  作者：Yong‐Jie Wu、Zhen‐Kai Wang、Zhen‐Sheng Jia、Jia‐Hao Chen、Fan‐Rui Huang、Bei‐Bei Zhan、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202310004

  日期：2023.10.2

  Cobalt-catalyzed atroposelective C−H arylation/DKR reaction was realized. This strategy provides an efficient and sustainable method for the synthesis of axially chiral biaryl-2-amines in good yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 %ee).

  实现了钴催化的atroposelective C−H 芳基化/DKR 反应。该策略为合成轴向手性联芳基-2-胺提供了一种高效且可持续的方法，具有良好的产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99%ee）。