rac-tert-butyl 4-(5-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzyl)-2-methylpiperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: rac-tert-butyl 4-(5-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzyl)-2-methylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(5-fluoro-2-methyl-3-nitrophenyl)methyl]-2-methylpiperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(5-fluoro-2-methyl-3-nitrophenyl)methyl]-2-methylpiperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₆FN₃O₄
• 分子量: 367.421
• InChiKey: ZCOXUBZJISFEJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tert-butyl 4-(5-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzyl)-2-methylpiperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92 %的产率得到rac-1-(5-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzyl)-3-methylpiperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  大环视黄酸受体相关孤儿受体 C2 反向激动剂

  摘要：

  大环视黄酸受体相关孤儿受体 C2 (RORC2) 反向激动剂已被设计为具有良好的局部给药特性。受共晶结构分析中无环磺酰胺基 RORC2 配体意外结合构象的启发，探索了分子两半之间的大环连接体连接。对类似物进行了进一步优化，以最大限度地提高效力并完善最适合局部应用的理化特性（分子量、亲脂性）。化合物14能够有效抑制人 Th17 细胞产生白细胞介素 17A (IL-17A)，并在体外渗透健康人皮肤，从而在皮肤表皮和真皮层中实现高总化合物浓度。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00500
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzaldehyde 、 1-Boc-2-甲基哌嗪 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到rac-tert-butyl 4-(5-fluoro-2-methyl-3-nitrobenzyl)-2-methylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环视黄酸受体相关孤儿受体 C2 反向激动剂

  摘要：

  大环视黄酸受体相关孤儿受体 C2 (RORC2) 反向激动剂已被设计为具有良好的局部给药特性。受共晶结构分析中无环磺酰胺基 RORC2 配体意外结合构象的启发，探索了分子两半之间的大环连接体连接。对类似物进行了进一步优化，以最大限度地提高效力并完善最适合局部应用的理化特性（分子量、亲脂性）。化合物14能够有效抑制人 Th17 细胞产生白细胞介素 17A (IL-17A)，并在体外渗透健康人皮肤，从而在皮肤表皮和真皮层中实现高总化合物浓度。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00500

文献信息

• MODULATORS OF THE RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA (ROR-GAMMA) FOR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US20150299121A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• Modulators of the retinoid-related orphan receptor gamma (ROR-gamma) for use in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US10005731B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由 RORγ 介导的疾病中的用途。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS ROR-GAMMA MODULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3148975B1

  公开（公告）日：2018-11-28
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20170101399A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ
• US9868724B2
  申请人：——

  公开号：US9868724B2

  公开（公告）日：2018-01-16