4-amino-1-(2,5-dichlorobenzyl)piperidine | 380424-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-amino-1-(2,5-dichlorobenzyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(2,5-Dichlorophenyl)methyl]piperidin-4-amine
• CAS: 380424-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 259.178
• InChiKey: IVHJZSXTTMWNLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2,5-dichlorobenzyl)piperidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[trans-(4-aminocyclohexyl)amino]-6-[4-[1-(2,5-dichlorobenzyl)]piperidinylamino]-9-cyclopentylpurine
  参考文献：
  名称：

  THE DESIGN AND SYNTHESIS OF PURINE INHIBITORS OF CDK2. III

  摘要：

  Cyclin-dependent kinases (CDKs) belong to a class of enzymes that control the ability of a cell to enter into and proceed through the cell division cycle. Using purine as a scaffold, we have synthesized a number of nanomolar inhibitors of CDK-2/cyclin E. In this report, the synthesis of a series of piperidine-substituted purine analogs will be presented, as well as some of their in vitro and in vivo biological effects.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002493
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲基氯 在 caesium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-amino-1-(2,5-dichlorobenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  THE DESIGN AND SYNTHESIS OF PURINE INHIBITORS OF CDK2. III

  摘要：

  Cyclin-dependent kinases (CDKs) belong to a class of enzymes that control the ability of a cell to enter into and proceed through the cell division cycle. Using purine as a scaffold, we have synthesized a number of nanomolar inhibitors of CDK-2/cyclin E. In this report, the synthesis of a series of piperidine-substituted purine analogs will be presented, as well as some of their in vitro and in vivo biological effects.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002493

文献信息

• 6,9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl) amino] purines
  申请人：——

  公开号：US20030105098A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention comprises 6-9-Disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl]aminopurines that are useful in inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2. The present invention also provides a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms.

  本发明涉及6-9-二取代的2- [转-（4-氨基环己基）]氨基嘌呤，其在抑制细胞周期依赖性激酶，特别是cdk-2方面具有用途。本发明还提供了一种预防神经细胞凋亡和抑制肿瘤发展的方法。
• 6,9-DISUBSTITUTED 2- TRANS-(4- AMINOCYCLOHEXYL) AMINO]PURINES
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1056744B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• US6479487B1
  申请人：——

  公开号：US6479487B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US6642231B2
  申请人：——

  公开号：US6642231B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• [EN] 6,9-DISUBSTITUTED 2-[TRANS-(4- AMINOCYCLOHEXYL) AMINO]PURINES<br/>[FR] 2-[TRANS-(4- AMINOCYCLOHEXYL) AMINO]PURINES 6,9-DISUBSTITUEES
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999043675A1

  公开（公告）日：1999-09-02

  (EN) Compounds of Formula (I) wherein R is selected from the group consisting of R2, R2NH-, or R3R4N-R5-, and R1 is selected from the group consisting of cyclopentyl, cyclopentenyl and isopropyl, and the pharmaceutically acceptable salts, optical isomers, and hydrates thereof. The invention provides a method of inhibiting cell cycle progression, a method of inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2, a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms, a composition comprising an assayable amount of a compound of Formula (I) in admixture or otherwise in association with an inert carrier, and a pharmaceutical composition comprising an effective inhibitory amount of a compound of Formula (I) in admixture or otherwise in association with one or more pharmaceutically acceptable carriers or excipients.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle R est sélectionné dans le groupe constitué par R2, R2NH-, ou R3R4N-R5-, et R1 est sélectionné dans le groupe constitué par un cyclopentyle, un cyclopentényle et un isopropyle, ainsi que les sels, les isomères optiques et les hydrates de ces composés. L'invention concerne un procédé permettant d'inhiber la progression du cycle cellulaire, un procédé d'inhibition de kinases dépendantes de la cycline, en particulier de cdk-2, un procédé permettant de prévenir l'apoptose de cellules neuronales et un procédé permettant d'inhiber le développement de néoplasmes, une composition renfermant une quantité dosable du composé représenté par la formule (I), mélangé ou associé à un vecteur inerte, et une composition pharmaceutique qui contient une quantité efficace du point de vue d'une inhibition, d'un composé représenté par la formule (I) mélangé ou associé à un ou plusieurs vecteurs ou excipients acceptables.