3-propyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide | 21639-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-propyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-propyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide；3-Propyl-2,3-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-4-ol-1,1-dioxid；3-propyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-propyl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 21639-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: WDAXNFKXCQNXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  391.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 邻氨基苯磺酰胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-propyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  与基于环戊二烯的手性羧酸的对映体的高度对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了基于环戊二烯的手性羧酸作为催化剂的2-氨基苯磺酰胺和醛的不对称缩醛化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701561

文献信息

• 一种苯并噻二嗪-1,1-二氧化物类化合物的制备方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN113121470A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的合成方法，本发明开发了无溶剂合成苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的新方法，反应过程中没有添加溶剂，甚至部分产物无需后处理就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达73％‑98％，纯度可达96％‑99％，最大限度减少了有毒溶剂使用，从根本上解决了由于溶剂而造成的资源浪费以及环境污染等问题。从根源上彻底消除了产物中重金属污染问题，适用于原料药(API)及生物制剂等制备，符合绿色化学理念要求。
• Dithionite-Mediated Tandem Nitro Reduction/Imine Formation/Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Dihydro-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta、Amitava Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01844

  日期：2024.1.5

  A one-pot, tandem reductive annulation of 2-nitrobenzenesulfonamides with aldehydes to the synthesis of substituted 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides in the presence of sodium dithionite (Na2S2O4) is reported under mild conditions. The method involves in situ reduction of the nitro group followed by condensation with aldehydes to form an imine, which upon subsequent intramolecular cyclization

  2-硝基苯磺酰胺与醛的一锅串联还原成环反应，在连二亚硫酸钠 ( Na 2在温和条件下报告了S 2 O 4 )。该方法涉及硝基的原位还原，然后与醛缩合形成亚胺，亚胺随后进行分子内环化，在一锅条件下形成产物。该方案具有使用廉价的Na 2 S 2 O 4作为专用试剂、显着的官能团耐受性、广泛的底物范围、高产物产量和可扩展性的特点。
• Su; Yang; Shou, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 6, p. 637 - 639
  作者：Su、Yang、Shou

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Synthesis of Cyclic Aminals with a Cyclopentadiene-Based Chiral Carboxylic Acid
  作者：Yuebo Sui、Peng Cui、Sensheng Liu、Yanmei Zhou、Peng Du、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201701561

  日期：2018.1.17

  An asymmetric aminalization of 2‐aminobenzenesulfonamides and aldehydes with cyclopentadiene‐based chiral carboxylic acid as a catalyst has been developed.

  已经开发了基于环戊二烯的手性羧酸作为催化剂的2-氨基苯磺酰胺和醛的不对称缩醛化反应。