ethyl 3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylate | 126774-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: ethyl 3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-sulfanylidenedithiole-4-carboxylate
• CAS: 126774-59-2
• 化学式: C₆H₆O₂S₃
• 分子量: 206.31
• InChiKey: NAXJPIOBUBIKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到3-Thioxo-3H-[1,2]dithiole-4-carbothioic acid O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-4-thioxo-1,2,5,6-tetrathiapentalene（OTTP）：一种新型的硫代碳，在其固态结构中具有不寻常的硫属元素网络

  摘要：

  新的标题杂环经三个步骤制备，是C 4 X 6（X =硫菌素）基团的最后一种可能的异构体，具有异常的13 C nmr线展宽和短的分子内非键合S–O距离，以及极高的通过X射线晶体学确定的固态短分子间接触。

  DOI：

  10.1039/c39890001716
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丙酸乙酯 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 反应 18.33h， 生成 ethyl 3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3H-1,2-dithiole-3-thiones by a novel oxidative cyclization

  摘要：

  Reaction of 3-oxo dithioic acids with a combination of hexamethyldisilathiane and N-chlorosuccinimide in the presence of a catalytic amount of imidazole brings about oxidative ring closure to 3H-1,2-dithiole-3-thiones. Yields vary from poor to good.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79295-1

文献信息

• A new synthesis of 3H-1,2-dithiole-3-thiones
  作者：Thomas J. Curphey、H.Howard Joyner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79205-7

  日期：1993.6

  Exposure of 3-oxo dithioic acids to a solution of polysulfanes in liquid hydrogen sulfide gives 3H-1,2-dithiole-3-thiones in yields varying from poor to excellent. The method tolerates the presence of functional groups which are problematical for other methods of synthesis.
• Chollet; Burgot, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 387 - 391
  作者：Chollet、Burgot

  DOI：——

  日期：——
• Wudl, Fred; Closs, F.; Allemand, P. M., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol. 176, p. 249 - 258
  作者：Wudl, Fred、Closs, F.、Allemand, P. M.、Cox, S.、Hinkelmann, K.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3H-1,2-dithiole-3-thiones by a novel oxidative cyclization
  作者：Thomas J. Curphey、H.Howard Joyner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79295-1

  日期：1993.11

  Reaction of 3-oxo dithioic acids with a combination of hexamethyldisilathiane and N-chlorosuccinimide in the presence of a catalytic amount of imidazole brings about oxidative ring closure to 3H-1,2-dithiole-3-thiones. Yields vary from poor to good.
• 3-Oxo-4-thioxo-1,2,5,6-tetrathiapentalene (OTTP): a novel thiocarbon with an unusual chalcogen network in its solid state structure
  作者：Fritz Closs、Gordana Srdanov、Fred Wudl

  DOI：10.1039/c39890001716

  日期：——

  The novel title heterocycle, which was prepared in three steps and is the last possible isomer of the C4X6(X = chaclogen) group, exhibits unusual 13C n.m.r. line broadening and a short intramolecular nonbonded S–O distance as well as extremely short intermolecular contacts in the solid state, as determined by X-ray crystallography.

  新的标题杂环经三个步骤制备，是C 4 X 6（X =硫菌素）基团的最后一种可能的异构体，具有异常的13 C nmr线展宽和短的分子内非键合S–O距离，以及极高的通过X射线晶体学确定的固态短分子间接触。