3,5-dimethylpiperazine-1-carbaldehyde | 89940-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,5-dimethylpiperazine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1-piperazinecarboxaldehyde
• CAS: 89940-84-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: YIAGRWLFJWTYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,6-二甲基哌嗪 在 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3,5-dimethylpiperazine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  胺改性的介孔Al 2 O 3 @ MCM-41：在温和的反应条件下使用二氧化碳和DMAB进行胺甲酰化的高效，协同和可回收催化剂†

  摘要：

  这项工作报告了胺改性的介孔Al 2 O 3 @ MCM-41，特别是有序介孔二氧化硅，可作为胺与二氧化碳（CO 2）和二甲胺-硼烷（DMAB）作为绿色还原源进行甲酰化的催化剂。这种新开发的催化系统代表了一种异构且对环境无害的方案。除此之外，该催化剂可以连续五个循环使用，而对甲酰胺合成的催化活性没有任何重大损失。胺改性的内消旋Al 2 O 3MCM-41催化剂具有高角度和低角度XRD，程序升温脱附（TPD），BET表面积，TGA / DTA和FT-IR分析技术的特点。研究了各种反应参数（如温度，CO 2压力，时间以及底物与DMAB的比例）对合成甲酰胺的影响。所开发的方案可适用于生物活性化合物中最重要的关键中间体的合成，例如福莫特罗，奥利司他，白细胞变蛋白和艾拉莫德。

  DOI：

  10.1039/c5cy02277k

文献信息

• CN and NH Bond Metathesis Reactions Mediated by Carbon Dioxide
  作者：Yehong Wang、Jian Zhang、Jing Liu、Chaofeng Zhang、Zhixin Zhang、Jie Xu、Shutao Xu、Fangjun Wang、Feng Wang

  DOI：10.1002/cssc.201500318

  日期：2015.6.22

  reactions between amines and DMF to synthesize formamides. More than 20 amines, including primary, secondary, aromatic, and heterocyclic amines, diamines, and amino acids, are converted to the corresponding formamides with good‐to‐excellent conversions and selectivities under mild conditions. This strategy employs CO2 as a mediator to activate the amine under metal‐free conditions. The experimental

  在本文中，我们报道了胺和DMF之间的CO 2介导的复分解反应以合成甲酰胺。在温和的条件下，包括伯，仲，芳族和杂环胺，二胺和氨基酸在内的20多种胺被转化为相应的甲酰胺，具有良好的转化率和选择性。该策略使用CO 2作为介质在无金属条件下活化胺。实验数据，原位NMR和衰减的全反射红外光谱测量结果表明，N-氨基甲酸是通过CO 2之间的弱酸碱相互作用而形成的中间体。和胺。易位氨基甲酸酯的形成驱动复分解反应，并提出了反应机理。
• Cooperative Catalytic Activation of Si−H Bonds: CO₂-Based Synthesis of Formamides from Amines and Hydrosilanes under Mild Conditions
  作者：Rongchang Luo、Xiaowei Lin、Yaju Chen、Wuying Zhang、Xiantai Zhou、Hongbing Ji

  DOI：10.1002/cssc.201601490

  日期：2017.3.22

  insertion of CO2 to form the active silyl formats, thereby leading to excellent catalytic performance at a low catalyst loading. Furthermore, the bifunctional Zn(salen) complexes, with two imidazolium‐based ionic‐liquid (IL) units at the 3,3′‐position of salen ligand, acted as intramolecularly cooperative catalysts, and the solvent‐regulated separation resulted in facile catalyst recycling and reuse.

  成功开发了一种简单的协同催化体系，用于在环境条件下将胺与CO 2和氢硅烷进行无溶剂的N-甲酰化反应，该系统由Zn（salen）催化剂和季铵盐组成。由于路易斯碱和过渡金属中心（LB-TM）之间的分子间协同作用，这些市售的二元组分有效地激活了Si-H键，并随后促进了CO 2的插入。形成活性甲硅烷基形式，从而在低催化剂负载下导致出色的催化性能。此外，双功能Zn（salen）配合物在Salen配体的3,3'位带有两个咪唑基离子液体（IL）单元，充当分子内协作催化剂，并且溶剂调节的分离导致了催化剂的合成回收和再利用。
• An Efficient Protocol for Formylation of Amines Using Carbon Dioxide and PMHS under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Bhalchandra Bhanage、Deepak Nale

  DOI：10.1055/s-0035-1561571

  日期：——

  green and simple base catalytic system was investigated for the formylation of amines using CO 2 and PMHS [poly(methylhydrosiloxane)] under mild reaction conditions. This reaction proceeds smoothly without additives and furnishes the corresponding N-formylated products from both the 1° and the 2° aliphatic as well as aromatic amines in good to excellent yields.

  研究了一种高效、绿色和简单的碱催化系统，用于在温和的反应条件下使用 CO 2 和 PMHS [聚（甲基氢硅氧烷）] 将胺甲酰化。该反应在没有添加剂的情况下顺利进行，并从 1° 和 2° 脂肪胺以及芳香胺中以良好到极好的收率提供相应的 N-甲酰化产物。
• Carbazole derivatives and their use as neuropeptide y5 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040067999A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Compounds of formula (I): are described wherein R 1 -R 6 and m are as defined within. Processes for their preparation and their use as NPY 5 inhibitors is described.

  描述了化学式（I）的化合物，其中R1-R6和m的定义如所述。描述了它们的制备过程以及它们作为NPY 5抑制剂的用途。
• Formylation Reaction of Amines Using <i>N</i>-Formylcarbazole
  作者：Bubwoong Kang、Yuki Shimizu、Yusaku Tamura、Eigo Fukuda、Ken-ichiro Hamamoto、Yuichiro Uchida、Yoko Yasuno、Atsushi Nakayama、Tetsuya Satoh、Masaki Kuse、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1248/cpb.c22-00161

  日期：2022.7.1

  are useful starting materials for pharmaceutical syntheses. Although various synthetic methods have been documented in this regard, the use of N-formylcarbazole as a formylation reagent for amines has not yet been reported. We report here the first examples of the use of N-formylcarbazole for the formylation of amines. The characteristic reactivity of N-formylcarbazole enables the selective formylation

  甲酰胺是药物合成的有用原料。尽管在这方面已经记录了各种合成方法，但尚未报道使用N-甲酰基咔唑作为胺的甲酰化试剂。我们在这里报告了使用N-甲酰基咔唑进行胺甲酰化的第一个例子。N-甲酰基咔唑的特征反应性使得空间位阻较小的脂肪族伯胺和仲胺的选择性甲酰化成为可能。相反，空间较大的胺和弱亲核胺如苯胺在反应条件下的反应性较低。 全尺寸图像