1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl diethyl phosphate | 1133051-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl diethyl phosphate
• 英文别名: 1-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyprop-2-ynylcyclohexane；1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyprop-2-ynylcyclohexane
• CAS: 1133051-95-2
• 化学式: C₁₃H₂₃O₄P
• 分子量: 274.297
• InChiKey: BFJBCFBXPLDZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl diethyl phosphate 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(1E)-3-cyclohexylideneprop-1-en-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的向（1 E，3 E）-二烯和萘的双迁移级联反应

  摘要：

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.109
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 环己烷基甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-cyclohexylprop-2-yn-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的向（1 E，3 E）-二烯和萘的双迁移级联反应

  摘要：

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.109

文献信息

• Gold(I)-catalyzed synthesis of (1E,3E)-dienes from propargylic esters
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.010

  日期：2009.2

  A mild and stereoselective gold(I)-catalyzed domino transformation of propargylic esters leading to substituted (1E,3E)-dienes has been developed. This cascade process proceeds via a sequence of 1,3-acyloxy- or 1,3-phosphatyloxy migrations to form allenic intermediate followed by a proton transfer.

  已经开发了一种温和且立体选择性的金 (I) 催化的炔丙酯的多米诺转化，导致取代的 (1 E ,3 E )-二烯。该级联过程通过一系列 1,3- 酰氧基或 1,3- 磷脂酰氧基迁移形成丙二烯中间体，然后进行质子转移。
• Gold(I)-catalyzed double migration cascades toward (1E,3E)-dienes and naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.109

  日期：2009.2

  A novel gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of a variety of propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This domino process involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migrations of two substantially different migrating groups. It is believed that this transformation proceeds via formation of 1,3-diene intermediate or its equivalent

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。