9-(2R,5R-5-hydroxymethyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one | 958640-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 9-(2R,5R-5-hydroxymethyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
• 英文别名: 9-[(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxooxolan-2-yl]pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 958640-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: VQDGXBKUGRDPSY-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2R,5R-5-hydroxymethyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4一C-脱氧核糖核苷的合成

  摘要：

  我们使用钯催化的Heck型偶联实现了带有吡啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-4-one衍生物的新C-脱氧核糖核苷的合成。这些C-脱氧核糖核苷中的某些能够转化为亚磷酰胺试剂，可用于DNA合成仪。合成了具有2-氨基的吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-酮C-脱氧核糖核苷的DNA低聚物，并测定了具有天然核苷的T m值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-碘吡啶 在 tris(dibenzylidene)acetone dipalladium⁽⁰⁾ chloroform adduct 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 9-(2R,5R-5-hydroxymethyl-4-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4一C-脱氧核糖核苷的合成

  摘要：

  我们使用钯催化的Heck型偶联实现了带有吡啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-4-one衍生物的新C-脱氧核糖核苷的合成。这些C-脱氧核糖核苷中的某些能够转化为亚磷酰胺试剂，可用于DNA合成仪。合成了具有2-氨基的吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-酮C-脱氧核糖核苷的DNA低聚物，并测定了具有天然核苷的T m值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.044

文献信息

• Syntheses of pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one C-deoxyribonucleosides
  作者：Hiroshi Oda、Takeshi Hanami、Takashi Iwashita、Miki Kojima、Masayoshi Itoh、Yoshihide Hayashizaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.044

  日期：2007.11

  We achieved the syntheses of new C-deoxyribonucleosides bearing pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one derivatives using palladium-catalyzed Heck-type coupling. Some of these C-deoxyribonucleosides were able to convert to phosphoramidite reagents, which can be used for DNA synthesizer. DNA oligomers including pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one C-deoxyribonucleoside, which had 2-amino group were synthesized

  我们使用钯催化的Heck型偶联实现了带有吡啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-4-one衍生物的新C-脱氧核糖核苷的合成。这些C-脱氧核糖核苷中的某些能够转化为亚磷酰胺试剂，可用于DNA合成仪。合成了具有2-氨基的吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-酮C-脱氧核糖核苷的DNA低聚物，并测定了具有天然核苷的T m值。