(3R,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-methyloct-1-en-7-yne | 1187242-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-methyloct-1-en-7-yne
• 英文别名: [(4R,5R)-4-[(2R)-but-3-en-2-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1187242-72-3
• 化学式: C₂₄H₄₈O₂Si₂
• 分子量: 424.815
• InChiKey: BVZHFTGDYBSZBJ-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-methyloct-1-en-7-yne 、 (E)-(20R)-de-A,B-8-(bromomethylene)cholestan-25-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D 3的1α- C-甲基类似物的合成：与突变型维生素D受体Arg274Leu的相互作用

  摘要：

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.029
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(R)-1-methylprop-2-enyl]oct-7-yne-1,5-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以62%的产率得到(3R,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3-methyloct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D 3的1α- C-甲基类似物的合成：与突变型维生素D受体Arg274Leu的相互作用

  摘要：

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.029

文献信息

• Synthesis of a 1α-C-methyl analogue of 25-hydroxyvitamin D3: interaction with a mutant vitamin D receptor Arg274Leu
  作者：Shinobu Honzawa、Naoyuki Takahashi、Atsushi Yamashita、Takayuki Sugiura、Masaaki Kurihara、Midori A. Arai、Shigeaki Kato、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.029

  日期：2009.8

  Vitamin D3 analogues have been developed for a mutant vitamin D receptor (VDR), Arg274Leu. The mutant VDR has a mutation at Arg274, which forms an important hydrogen bond with 1α-OH of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 to anchor the ligand tightly in the VDR ligand binding pocket. Stereoselective synthesis of the A-ring part of the novel vitamin D analogue, 2α-(3-hydroxypropyl)-1α-methyl-25-hydroxyvitamin

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。