2'-deoxy-N⁴-[(fluorescein-5-ylamino)carbonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine | 1207997-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁴-[(fluorescein-5-ylamino)carbonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
• 英文别名: 2'-deoxy-N⁴-{[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-5-yl)amino]carbonyl}-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine；1-[1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)urea
• CAS: 1207997-65-6
• 化学式: C₄₂H₅₀N₄O₁₁Si₂
• 分子量: 843.05
• InChiKey: ANDRSETZVMIXOJ-QOZRZDGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 、 2'-deoxy-N⁴-[(fluorescein-5-ylamino)carbonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2'-deoxy-N⁴-{{{3-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-4-{6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}-phenyl}amino}carbonyl}-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-yl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXV部分

  摘要：

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu

  DOI：

  10.1002/hlca.200900198
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-[1,2-dihydro-2-oxo-1-(tetrahydro-2,2,4,4-tetraisopropyl-6H-furo[3,2-f]-1,3,5,2,4-trioxadisilocin-8-yl)pyrimidin-4-yl]carbamate 、 5-氨基荧光素 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2'-deoxy-N⁴-[(fluorescein-5-ylamino)carbonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXV部分

  摘要：

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu

  DOI：

  10.1002/hlca.200900198

文献信息

• Nucleotides. Part LXXV
  作者：Thomas Maier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200900198

  日期：2009.12

  On the same basis, labeling of 3 and 4 with 5‐aminofluorescein (14) was achieved to give the conjugates 15 and 17, respectively (Scheme 1). Treatment of 17 with 2‐(4‐nitrophenyl)ethanol in a Mitsunobu reaction led to double protection of the fluorescein moiety (→18) and desilylation yielded 19. Dimethoxytritylation (→20) and subsequent phosphitylations afforded the new building blocks 21 and 22. Synthesis

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu