N-benzotriazol-1-ylmethyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 221656-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-benzotriazol-1-ylmethyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-5-chloro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 221656-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄
• 分子量: 298.775
• InChiKey: YZQODWJVOUACSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzotriazol-1-ylmethyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel–Crafts cyclisation using benzotriazole auxiliary

  摘要：

  1-羟甲基苯并三氮唑与苯乙胺反应生成相应的N,N-双(苯并三氮唑-1-甲基)苯乙胺，然后在室温下进行分子内Friedel-Crafts环化反应，生成N-苯并三氮唑-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这些结晶的紫外光和氧气稳定产物可以在室温下用NaBH4还原成相应的N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这种方法为合成广泛范围的N-甲基化的1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种优雅的途径，因为它不仅可以应用于具有电子供体取代基的芳香部分的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，还可以应用于去活化的衍生物。所有步骤均在非常温和的条件下进行，收率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/a807543c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzotriazol-1-ylmethyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel–Crafts cyclisation using benzotriazole auxiliary

  摘要：

  1-羟甲基苯并三氮唑与苯乙胺反应生成相应的N,N-双(苯并三氮唑-1-甲基)苯乙胺，然后在室温下进行分子内Friedel-Crafts环化反应，生成N-苯并三氮唑-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这些结晶的紫外光和氧气稳定产物可以在室温下用NaBH4还原成相应的N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这种方法为合成广泛范围的N-甲基化的1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种优雅的途径，因为它不仅可以应用于具有电子供体取代基的芳香部分的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，还可以应用于去活化的衍生物。所有步骤均在非常温和的条件下进行，收率高至优秀。

  DOI：

  10.1039/a807543c

文献信息

• Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel–Crafts cyclisation using benzotriazole auxiliary
  作者：Cornelia Locher、Naseem Peerzada

  DOI：10.1039/a807543c

  日期：——

  1-Hydroxymethylbenzotriazole reacts with phenylethylamines to give the respective N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)phenylethylamines, which are then subject to an intramolecular Friedel–Crafts cyclisation at room temperature to yield N-benzotriazol-1-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. These crystalline UV- and oxygen-stable products can be reduced at room temperature to the corresponding N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using NaBH4. The method offers an elegant approach to a wide range of N-methylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines since it can be applied not only for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with electron-donating substituents on the aromatic moiety, but also for deactivated derivatives. All steps involved work under very mild conditions in high to excellent yields.

  1-羟甲基苯并三氮唑与苯乙胺反应生成相应的N,N-双(苯并三氮唑-1-甲基)苯乙胺，然后在室温下进行分子内Friedel-Crafts环化反应，生成N-苯并三氮唑-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这些结晶的紫外光和氧气稳定产物可以在室温下用NaBH4还原成相应的N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这种方法为合成广泛范围的N-甲基化的1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种优雅的途径，因为它不仅可以应用于具有电子供体取代基的芳香部分的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，还可以应用于去活化的衍生物。所有步骤均在非常温和的条件下进行，收率高至优秀。
• CONVENIENT PREPARATION OF SOME<i>N</i>-SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINES LACKING ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS
  作者：Cornelia Locher

  DOI：10.1081/scc-100105660

  日期：2001.1

  N,N-Bis(benzotriazol-1-ylmethyl)-beta -phenylethylamines 3 are cyclised intramolecularly in conc. H2SO4 to the corresponding N-benzotriazol-1-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4. The remaining benzotriazolyl-moiety can be replaced by nucleophiles, leading to N-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 5-8.