α'-Nitro-2-methoxy-stilben | 108620-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α'-Nitro-2-methoxy-stilben
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(2-nitro-2-phenylethenyl)benzene；1-methoxy-2-(2-nitro-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 108620-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD18013611
• 分子量: 255.273
• InChiKey: SWCOSEMTFVBZEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5-119 °C
• 沸点：
  376.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α'-Nitro-2-methoxy-stilben 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Reduction of α-Nitrostilbenes to α, β-Diphenylethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a507
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 盐酸二甲胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到α'-Nitro-2-methoxy-stilben
  参考文献：
  名称：

  通过Barton-Zard反应和选择性O-脱甲基化作用形成天然海洋产品的3,4-二芳基吡咯和吡咯香豆素核

  摘要：

  基于亚硝基苯与异氰基乙酸乙酯的Barton-Zard反应，开发了一种无金属方法制备薄片蛋白和相关天然产物的吡咯香豆素核的方法。1当量处理二芳基吡咯-2-羧酸酯。的。BBr 3导致邻甲氧基的选择性O-去甲基化，而其他甲氧基保持完整。随后的碱基诱导的内酯化提供了目标吡咯香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000099

文献信息

• A Two-Step Approach to a Hexacyclic Lamellarin Core via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Isoquinolinium Ylides to Nitrostilbenes
  作者：E. A. Silyanova、A. V. Samet、V. V. Semenov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00312

  日期：2022.5.6

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of isoquinolinium ylides to nitrostilbenes provides an approach to 1,2-diarylpyrrolo[2,1-a]isoquinolinium-3-carboxylates and then to a complete hexacyclic lamellarin core.

  异喹啉叶立德与亚硝基芪的 1,3-偶极环加成反应提供了一种制备 1,2-二芳基吡咯并[2,1- a ]异喹啉-3-羧酸盐然后制备完整六环层状蛋白核心的方法。
• A comparative evaluation of monomethoxy substituted o-diarylazoles as antiproliferative microtubule destabilizing agents
  作者：Eugenia A. Silyanova、Vladimir I. Ushkarov、Alexander V. Samet、Anna S. Maksimenko、Ivan A. Koblov、Victor P. Kislyi、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.039

  日期：2022.1
• Phenylnitromethane. I. An Improved Synthesis of α-Nitrostilbenes
  作者：DALE N. ROBERTSON

  DOI：10.1021/jo01071a014

  日期：1960.1
• Formation of 3,4-Diarylpyrrole- and Pyrrolocoumarin Core of Natural Marine Products via Barton-Zard Reaction and Selective O-Demethylation
  作者：Eugenia A. Silyanova、Alexander V. Samet、Lev K. Salamandra、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1002/ejoc.202000099

  日期：2020.4.16

  related natural products based on Barton–Zard reaction of nitrostilbenes with ethyl isocyanoacetate was developed. Treatment of diarylpyrrole‐2‐carboxylates with 1 equiv. of. BBr3 resulted in selective O‐demethylation of the ortho‐methoxy group, while other methoxy groups remained intact. Subsequent base‐induced lactonization provides the target pyrrolocoumarins.

  基于亚硝基苯与异氰基乙酸乙酯的Barton-Zard反应，开发了一种无金属方法制备薄片蛋白和相关天然产物的吡咯香豆素核的方法。1当量处理二芳基吡咯-2-羧酸酯。的。BBr 3导致邻甲氧基的选择性O-去甲基化，而其他甲氧基保持完整。随后的碱基诱导的内酯化提供了目标吡咯香豆素。
• The Catalytic Reduction of α-Nitrostilbenes to α, β-Diphenylethylamines
  作者：Warren D. McPhee、Ernst S. Erickson、U. Joseph Salvador

  DOI：10.1021/ja01213a507

  日期：1946.9