(R)-(n-butyl)methylphenylchlorosilane | 313062-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(n-butyl)methylphenylchlorosilane
• 英文别名: Butyl-chloro-methyl-phenylsilane；butyl-chloro-methyl-phenylsilane
• CAS: 313062-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₇ClSi
• 分子量: 212.794
• InChiKey: STRZGBULLXNMJX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyldiphenylsilyllithium 、 (R)-(n-butyl)methylphenylchlorosilane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(S)-1-(1-n-butyl)-1-methyl-1-phenyl-2,2-diphenyl-2-methyldisilane
  参考文献：
  名称：

  光学活性三烷基甲硅烷基锂的立体定向形成及其构型稳定性

  摘要：

  光学活性trialkylsilyllithiums，（- [R ）- （Ñ丁基）methylphenylsilyllithium（63％ee）和（小号） -甲基（1-萘基）phenylsilyllithium（96％EE）中，通过的siliconsilicon键的裂解（制备ř）-1-（正丁基）-1-甲基-1-苯基-2,2-二苯基-2-甲基二硅烷与锂金属或（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基三甲基锡烷与分别为甲基锂。水解后，通过光学活性固定相上的HPLC，将甲硅烷基锂的光学纯度评价为相应的硅烷。发现甲硅烷基锂的形成具有高度立体定向性（分别为> 94，> 99％的保留率）。（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基锂在-78°C下的四氢呋喃中构型稳定至少1小时。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00294-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(n-butyl)methyl(1-naphthyl)phenylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(n-butyl)methylphenylchlorosilane
  参考文献：
  名称：

  光学活性三烷基甲硅烷基锂的立体定向形成及其构型稳定性

  摘要：

  光学活性trialkylsilyllithiums，（- [R ）- （Ñ丁基）methylphenylsilyllithium（63％ee）和（小号） -甲基（1-萘基）phenylsilyllithium（96％EE）中，通过的siliconsilicon键的裂解（制备ř）-1-（正丁基）-1-甲基-1-苯基-2,2-二苯基-2-甲基二硅烷与锂金属或（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基三甲基锡烷与分别为甲基锂。水解后，通过光学活性固定相上的HPLC，将甲硅烷基锂的光学纯度评价为相应的硅烷。发现甲硅烷基锂的形成具有高度立体定向性（分别为> 94，> 99％的保留率）。（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基锂在-78°C下的四氢呋喃中构型稳定至少1小时。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00294-1

文献信息

• Stereospecific formation of optically active trialkylsilyllithiums and their configurational stability
  作者：Masakatsu Omote、Tetsushi Tokita、Yasutaka Shimizu、Ichiro Imae、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00294-1

  日期：2000.10

  Optically active trialkylsilyllithiums, (R)-(n-butyl)methylphenylsilyllithium (63% ee) and (S)-methyl(1-naphthyl)phenylsilyllithium (96% ee), were prepared by cleavage of the siliconsilicon bond of (R)-1-(n-butyl)-1-methyl-1-phenyl-2,2-diphenyl-2-methyldisilane with lithium metal, or the silicontin bond of (S)-methyl(1-naphthyl)phenylsilyltrimethylstannane with methyllithium, respectively. Optical

  光学活性trialkylsilyllithiums，（- [R ）- （Ñ丁基）methylphenylsilyllithium（63％ee）和（小号） -甲基（1-萘基）phenylsilyllithium（96％EE）中，通过的siliconsilicon键的裂解（制备ř）-1-（正丁基）-1-甲基-1-苯基-2,2-二苯基-2-甲基二硅烷与锂金属或（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基三甲基锡烷与分别为甲基锂。水解后，通过光学活性固定相上的HPLC，将甲硅烷基锂的光学纯度评价为相应的硅烷。发现甲硅烷基锂的形成具有高度立体定向性（分别为> 94，> 99％的保留率）。（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基锂在-78°C下的四氢呋喃中构型稳定至少1小时。