methyl 6‑chloro‑1‑(4‑chlorophenyl)‑4‑oxo‑1,4‑dihydrothieno[2,3‑c]pyridazine‑3‑carboxylate | 190207-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 6‑chloro‑1‑(4‑chlorophenyl)‑4‑oxo‑1,4‑dihydrothieno[2,3‑c]pyridazine‑3‑carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydrothieno[2,3-c]pyridazine-3-carboxylate；methyl 6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-4-oxothieno[2,3-c]pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 190207-56-8
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 355.201
• InChiKey: PGZWNLZVYOVUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6‑chloro‑1‑(4‑chlorophenyl)‑4‑oxo‑1,4‑dihydrothieno[2,3‑c]pyridazine‑3‑carboxylate 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)‑6‑(allylthio)‑1‑(4‑chloro‑3‑nitrophenyl)‑5‑[[3‑(4‑fluorophenyl)‑5‑phenyl‑1,3,4‑thiadiazol‑2(3H)‑ylidene](nitro)-methyl]‑4‑oxo‑1,4‑dihydropyridazine‑3‑carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩开环反应Ⅱ．1,3,4-噻二唑啉-硫基哒嗪杂化物的简单合成

  摘要：

  的反应N' -arylbenzothiohydrazides与1-芳基-6-氯-5-硝基-4-氧代噻吩并[2,3- c ^ ]哒嗪-3-羧酸酯，在三乙胺的存在下，通过噻吩开环进行过程并在添加碘甲烷或烯丙基溴后提供相应的 6-（甲基/烯丙基硫基）-4-氧代哒嗪-1,3,4-噻二唑啉杂化物。后一种酯的酸催化水解产生相应的羧酸。新化合物通过 IR、HRMS 和 NMR 光谱数据进行表征，4-氧代哒嗪-噻二唑啉结构由 X 射线晶体学证实，用于该组的代表性混合物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02798-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3-氧代丙酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 6‑chloro‑1‑(4‑chlorophenyl)‑4‑oxo‑1,4‑dihydrothieno[2,3‑c]pyridazine‑3‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1-Aryl-6-chloro-1,4-dihydro-4-oxothieno [2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19973390150

文献信息

• The first synthesis of furo[2,3- c ]pyridazin-4(1 H )-one derivatives
  作者：Ádám Andor Kelemen、Balázs Péter Szabó、Péter Kovács、György Miklós Keserű

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.068

  日期：2016.1

  We report a five step method for the synthesis of furo[2,3-c]pyridazin-4(1H)-one derivatives representing a novel heteroaromatic ring-system. The first synthesis of 3-carboxylic and methyl-3-carboxylate derivatives of the 1-phenyl and 1-(p-methoxyphenyl) compounds are reported.

  我们报告了代表新杂芳环系统的呋喃[2,3 - c ]哒嗪-4（1 H）-one衍生物的五步合成方法。报道了第一合成的1-苯基和1-（对甲氧基苯基）化合物的3-羧酸和甲基-3-羧酸酯衍生物。
• Synthesis and Properties of 1-Aryl-6-chloro-1,4-dihydro-4-oxothieno [2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acids
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Marwan R. Kamal、Wajdi M. Tokan、Shua'a O. Jarrar

  DOI：10.1002/prac.19973390150

  日期：——
• Thiophene ring-opening reactions II. Easy synthesis of 1,3,4-thiadiazoline-sulfanylpyridazine hybrids
  作者：Ahmad H. Abdullah、Mustafa M. El-Abadelah、Jalal A. Zahra、Salim S. Sabri、Firas F. Awwadi

  DOI：10.1007/s00706-021-02798-4

  日期：2021.7

  1-aryl-6-chloro-5-nitro-4-oxothieno[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic ester, in the presence of triethylamine, proceeded via a thiophene ring-opening process and furnished, upon addition of iodomethane or allyl bromide, the respective 6-(methyl/allylthio)-4-oxopyridazine-1,3,4-thiadiazoline hybrids. Acid-catalyzed hydrolysis of the latter esters yielded the corresponding carboxylic acids. The new compounds were characterized

  的反应N' -arylbenzothiohydrazides与1-芳基-6-氯-5-硝基-4-氧代噻吩并[2,3- c ^ ]哒嗪-3-羧酸酯，在三乙胺的存在下，通过噻吩开环进行过程并在添加碘甲烷或烯丙基溴后提供相应的 6-（甲基/烯丙基硫基）-4-氧代哒嗪-1,3,4-噻二唑啉杂化物。后一种酯的酸催化水解产生相应的羧酸。新化合物通过 IR、HRMS 和 NMR 光谱数据进行表征，4-氧代哒嗪-噻二唑啉结构由 X 射线晶体学证实，用于该组的代表性混合物。 图形摘要