methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(methylthio)thiocarbonyl-6-O-tripenylmethyl-α-D-mannopyranoside | 914806-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(methylthio)thiocarbonyl-6-O-tripenylmethyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: O-[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 914806-43-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆S₂
• 分子量: 566.739
• InChiKey: YXFCKECEZCMSLB-MASCHLQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(methylthio)thiocarbonyl-6-O-tripenylmethyl-α-D-mannopyranoside 在 次磷酸 、 三乙胺 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的4-脱氧-D-木糖己糖（4-脱氧-D-甘露糖）的两种有效合成方法

  摘要：

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。

  DOI：

  10.1080/07328300600770519
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(methylthio)thiocarbonyl-6-O-tripenylmethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的4-脱氧-D-木糖己糖（4-脱氧-D-甘露糖）的两种有效合成方法

  摘要：

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。

  DOI：

  10.1080/07328300600770519

文献信息

• Two Efficient Syntheses of Protected 4‐Deoxy‐<scp>D</scp>‐lyxo‐hexose (4‐Desoxy‐<scp>D</scp>‐mannose)
  作者：Karsten Krohn、Ivan Shuklov

  DOI：10.1080/07328300600770519

  日期：2006.6

  procedure, a nucleophilic displacement of the allylic mesylate 4 by hydride was combined with a highly stereoselective osmylation of olefin 6 to afford diol 7. In the second radical procedure, tributyl tin hydride was substituted by the cheap and environmentally friendly hypophosphorous acid as a hydrogen donor in the reduction of xanthate 13 to 4‐deoxy lyxo‐hexose 14.

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。