(+/-)-ancistrofuran | 70003-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-ancistrofuran
• 英文别名: (2S,3aR,7aR)-2-(furan-3-yl)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran
• CAS: 70003-96-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: STADREBSZNDZTL-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-furanyl geranyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-ancistrofuran
  参考文献：
  名称：

  Saito, Akira; Matsushita, Hajime; Kaneko, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 5, p. 1309 - 1310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-ancistrofuran and its stereoisomers
  作者：Raymond Baker、Ian F. Cottrell、Paul D. Ravenscroft、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/p19850002463

  日期：——

  and reduction with lithium aluminium hydride gave mixtures of two diols in each case. Treatment of each mixture with toluene-p-sulphonyl chloride gave the four stereoisomers of ancistrofuran. A stereoselective synthesis was also developed to the trans-fused ancistrofuran which was identical with the natural isomer. Lactol (22) was conveniently prepared by di-isobutyl aluminium hydride reduction of lactone

  顺呋喃的四种可能的立体异构体是由γ-环同型制备的。加入3-呋喃基锂产生两种差向异构醇。每个醇用环氧化的米氯过苯甲酸和还原用氢化铝锂中得到两种二醇的混合物在每种情况下。用甲苯-对-磺酰氯处理每种混合物，得到顺呋喃的四种立体异构体。还开发了与天然异构体相同的立体选择性合成至反式融合的顺呋喃呋喃。乳醇（22）中的溶液方便地由二异丁基氢化铝还原内酯（制备23）。乳糖醇与2摩尔当量的反应 用3-呋喃基锂制得比例为3∶1的两种二醇的混合物。用二氧化锰氧化得到酮（24），其以高度立体选择性的方式用三乙基硼氢化锂还原，得到二醇（13）。通过内酯（23）与1摩尔当量的反应也一步制备酮（24）。3-呋喃基锂。随后用甲苯-对-磺酰氯处理二醇（13），得到与天然产物相同的顺呋喃。已经讨论了γ-羟基酮的立体选择性还原，并建议涉及“螯合控制”。
• Stereoselective synthesis of (±)-ancistrofuran: stereoselective reduction of a γ-hydroxyketone
  作者：Raymond Baker、Paul D. Ravenscroft、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/c39840000074

  日期：——

  A remarkably stereoselective reduction of a γ-hydroxyketone with two equiv. of lithium triethylborohydride has been observed and this effect has been suggested to originate from ‘chelation control’; the reaction has been utilised in a short stereoselective synthesis of ancistrofuran.

  具有两个当量的γ-羟基酮的立体选择性显着还原。已经观察到三乙基硼氢化锂的存在，并且该效果被认为源自“螯合控制”；该反应已被用于短的立体选择性合成顺呋喃。
• Mori, Kenji; Suzuki, Norio, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 287 - 292
  作者：Mori, Kenji、Suzuki, Norio

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of dl-ancistrofuran: a study of cyclic ether formation
  作者：Thomas R. Hoye、Andrew J. Caruso

  DOI：10.1021/jo00319a031

  日期：1981.3
• MORI, KENJI;SUZUKI, NORIO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 287-292
  作者：MORI, KENJI、SUZUKI, NORIO

  DOI：——

  日期：——