2-(1-benzyl-3-hydroxypiperidin-3-yl)phenylacetaldehyde | 1198806-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-benzyl-3-hydroxypiperidin-3-yl)phenylacetaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]piperidin-3-ol
• CAS: 1198806-69-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: RGYRZZUUDCEXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮 、 2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以28%的产率得到2-(1-benzyl-3-hydroxypiperidin-3-yl)phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  哌啶部分具有不对称螺旋连接的σ受体配体的合成

  摘要：

  所述对称地连接螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] 1是高度有效的和选择性σ 1受体配体。改变螺环氮原子的位置导致不对称连接的螺环[[2]苯并吡喃-1,3'-哌啶] 2的芳族体系与碱性氮原子之间的距离减小。2的合成是通过在芳基溴3上进行卤素-金属交换，然后加入哌啶酮5并进行分子内缩醛化来进行的。的收率2a中被显着地通过芳基锂中间体的金属转移改善4a中与加入CeCl 3（4c）。的顺式和反式非对映体和顺- 2和反式- 2分离，并且其特征在于，核Overhauser效应。除去苄基后，将仲胺2b用各种烷基和芳基烷基卤化物烷基化。的σ 1和σ 2的螺环哌啶类的受体亲和力2用受体结合研究来确定。与螺环哌啶类相比1时，不对称连接的哌啶2显示显着降低σ 1受体的亲和力，而选择性超过σ 2和NMDA受体被保留。所述σ的立体选择性相互作用1与受体蛋白的顺式或-反式-型螺环化合物2没有观察到。结果表明，在N原

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.017

文献信息

• Synthesis of σ receptor ligands with unsymmetrical spiro connection of the piperidine moiety
  作者：Annemarie Jasper、Dirk Schepmann、Kirstin Lehmkuhl、Jose Miguel Vela、Helmut Buschmann、Jörg Holenz、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.017

  日期：2009.11

  the aryllithium intermediate 4a with CeCl3 (4c). The cis and trans diastereomers cis-2 and trans-2 were separated and characterized by nuclear Overhauser effect. After removal of the benzyl group, the secondary amine 2b was alkylated with various alkyl and arylalkyl halides. The σ1 and σ2 receptor affinity of the spirocyclic piperidines 2 were determined with receptor binding studies. Compared with the

  所述对称地连接螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] 1是高度有效的和选择性σ 1受体配体。改变螺环氮原子的位置导致不对称连接的螺环[[2]苯并吡喃-1,3'-哌啶] 2的芳族体系与碱性氮原子之间的距离减小。2的合成是通过在芳基溴3上进行卤素-金属交换，然后加入哌啶酮5并进行分子内缩醛化来进行的。的收率2a中被显着地通过芳基锂中间体的金属转移改善4a中与加入CeCl 3（4c）。的顺式和反式非对映体和顺- 2和反式- 2分离，并且其特征在于，核Overhauser效应。除去苄基后，将仲胺2b用各种烷基和芳基烷基卤化物烷基化。的σ 1和σ 2的螺环哌啶类的受体亲和力2用受体结合研究来确定。与螺环哌啶类相比1时，不对称连接的哌啶2显示显着降低σ 1受体的亲和力，而选择性超过σ 2和NMDA受体被保留。所述σ的立体选择性相互作用1与受体蛋白的顺式或-反式-型螺环化合物2没有观察到。结果表明，在N原