2-(1-benzyl-3-hydroxypiperidin-3-yl)phenylacetaldehyde | 1198806-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-benzyl-3-hydroxypiperidin-3-yl)phenylacetaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]piperidin-3-ol
• CAS: 1198806-69-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: RGYRZZUUDCEXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮 、 2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以28%的产率得到2-(1-benzyl-3-hydroxypiperidin-3-yl)phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  哌啶部分具有不对称螺旋连接的σ受体配体的合成

  摘要：

  所述对称地连接螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] 1是高度有效的和选择性σ 1受体配体。改变螺环氮原子的位置导致不对称连接的螺环[[2]苯并吡喃-1,3'-哌啶] 2的芳族体系与碱性氮原子之间的距离减小。2的合成是通过在芳基溴3上进行卤素-金属交换，然后加入哌啶酮5并进行分子内缩醛化来进行的。的收率2a中被显着地通过芳基锂中间体的金属转移改善4a中与加入CeCl 3（4c）。的顺式和反式非对映体和顺- 2和反式- 2分离，并且其特征在于，核Overhauser效应。除去苄基后，将仲胺2b用各种烷基和芳基烷基卤化物烷基化。的σ 1和σ 2的螺环哌啶类的受体亲和力2用受体结合研究来确定。与螺环哌啶类相比1时，不对称连接的哌啶2显示显着降低σ 1受体的亲和力，而选择性超过σ 2和NMDA受体被保留。所述σ的立体选择性相互作用1与受体蛋白的顺式或-反式-型螺环化合物2没有观察到。结果表明，在N原

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.017