methyl trans-5-(trans-1,3-dimethyl-4,5-diphenylperhydro-2-imidazolyl)-3-phenyl-2-isoxazoline-4-carboxylate | 139342-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl trans-5-(trans-1,3-dimethyl-4,5-diphenylperhydro-2-imidazolyl)-3-phenyl-2-isoxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-[(4R,5R)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl]-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 139342-80-6
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₃
• 分子量: 455.557
• InChiKey: BOHCUXLSSMOAFE-CDCCBSOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl trans-5-(trans-1,3-dimethyl-4,5-diphenylperhydro-2-imidazolyl)-3-phenyl-2-isoxazoline-4-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以73%的产率得到methyl trans-5-dimethoxymethyl-3-phenyl-2-isoxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to the α,β-Unsaturated Esters Bearing an Imidazolidine Chiral Controller at the β-Position

  摘要：

  一些在 β 位带有咪唑烷手性控制剂的 α,β-不饱和酯被用于与腈氧化物的不对称环加成反应。当手性控制剂是全氢吡咯并[1,2-c]咪唑-3-基助剂时，区域选择性和非对映选择性都很差，而带有C2对称咪唑烷手性控制剂的酯的反应完全是区域选择性或非对映选择性，具体取决于N-取代基的性质。简要讨论了过渡状态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3274
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4R,5R)-(+)-(E)-3-(1,3-Dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)propenoate 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl trans-4-(trans-1,3-dimethyl-4,5-diphenylperhydro-2-imidazolyl)-3-phenyl-2-isoxazoline-5-carboxylate 、 methyl trans-5-(trans-1,3-dimethyl-4,5-diphenylperhydro-2-imidazolyl)-3-phenyl-2-isoxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to the α,β-Unsaturated Esters Bearing an Imidazolidine Chiral Controller at the β-Position

  摘要：

  一些在 β 位带有咪唑烷手性控制剂的 α,β-不饱和酯被用于与腈氧化物的不对称环加成反应。当手性控制剂是全氢吡咯并[1,2-c]咪唑-3-基助剂时，区域选择性和非对映选择性都很差，而带有C2对称咪唑烷手性控制剂的酯的反应完全是区域选择性或非对映选择性，具体取决于N-取代基的性质。简要讨论了过渡状态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3274

文献信息

• Asymmetric Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to the α,β-Unsaturated Esters Bearing an Imidazolidine Chiral Controller at the β-Position
  作者：Shuji Kanemasa、Takashi Hayashi、Hidetoshi Yamamoto、Eiji Wada、Tosio Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.64.3274

  日期：1991.11

  Some α,β-unsaturated esters bearing an imidazolidine chiral controller at the β-position were employed in the asymmetric cycloaddition to nitrile oxides. Regio- and diastereoselectivities were both poor when the chiral controller was a perhydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl auxiliary, while the reaction of the esters bearing a C2-symmetric imidazolidine chiral controller was exclusively regioselective or diastereoselective depending upon the nature of N-substituent. The transition state was briefly discussed.

  一些在 β 位带有咪唑烷手性控制剂的 α,β-不饱和酯被用于与腈氧化物的不对称环加成反应。当手性控制剂是全氢吡咯并[1,2-c]咪唑-3-基助剂时，区域选择性和非对映选择性都很差，而带有C2对称咪唑烷手性控制剂的酯的反应完全是区域选择性或非对映选择性，具体取决于N-取代基的性质。简要讨论了过渡状态。