(2R,6S)-2-((2S)-3-((2R,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)tetrahydropyran-4-one | 1001328-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,6S)-2-((2S)-3-((2R,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: (2S,6R)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-[(2S)-2-methoxy-3-[(2R,3S,6S)-3-methyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]propyl]oxan-4-one
• CAS: 1001328-63-7
• 化学式: C₃₆H₅₂O₅Si
• 分子量: 592.891
• InChiKey: SDZGBPWTSYCDNO-YTFFEWMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-((2S)-3-((2R,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)tetrahydropyran-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(2S,4S,6S)-2-((2S)-3-((2R,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  复杂分子构建中的氧化裂解：白果内酯A大内酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702999
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((3R,5R)-6-((2R,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylhexan-3-yloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-1-en-2-yl acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(2R,6S)-2-((2S)-3-((2R,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  复杂分子构建中的氧化裂解：白果内酯A大内酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702999

文献信息

• Oxidative Cleavage in the Construction of Complex Molecules: Synthesis of the Leucascandrolide A Macrolactone
  作者：Hyung Hoon Jung、John R. Seiders、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200702999

  日期：2007.11.12