threo-2,3-Bis(trimethylsiloxy)-3-phenylpropansaeure-trimethylsilylester | 108009-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: threo-2,3-Bis(trimethylsiloxy)-3-phenylpropansaeure-trimethylsilylester
• 英文别名: trimethylsilyl 3-phenyl-2,3-bis(trimethylsilyloxy)propanoate
• CAS: 108009-65-0；108009-86-5；141666-45-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si₃
• 分子量: 398.722
• InChiKey: CYQBXQDSEVEPLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2,3-Bis(trimethylsiloxy)-3-phenylpropansaeure-trimethylsilylester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-二羟基-3-苯基丙酸 、 2,3-二羟基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Oesterle, Thomas; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 693 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅氧基)乙烯 、 苯甲醛 在 tris{3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-camphorato}europium(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 threo-2,3-Bis(trimethylsiloxy)-3-phenylpropansaeure-trimethylsilylester 、 threo-2,3-Bis(trimethylsiloxy)-3-phenylpropansaeure-trimethylsilylester
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous catalysis. Mechanisms of the catalysed Mukaiyama cross-aldol reaction

  摘要：

  研究表明，[2 + 2]加成中间体可在催化的向山反应中可逆地形成；这些中间体可阻止催化剂 Me3Si+ 的形成，[2 + 2]中间体的反应活性可影响反应的对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/a705801b

文献信息

• OESTERLE, T.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 693-699
  作者：OESTERLE, T.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• Oesterle, Thomas; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 693 - 700
  作者：Oesterle, Thomas、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Homogeneous catalysis. Mechanisms of the catalysed Mukaiyama cross-aldol reaction
  作者：William W. Ellis、B. Bosnich

  DOI：10.1039/a705801b

  日期：——

  It is shown that [2 + 2] addition intermediates can form reversibly in the catalysed Mukaiyama reaction; these serve to prevent formation of the catalyst Me3Si+ and the reactivities of the [2 + 2] intermediates can affect the enantioselectivity of the reaction.

  研究表明，[2 + 2]加成中间体可在催化的向山反应中可逆地形成；这些中间体可阻止催化剂 Me3Si+ 的形成，[2 + 2]中间体的反应活性可影响反应的对映体选择性。