tert-butyl 4-((6-(2,2,2-trifluoroethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-((6-(2,2,2-trifluoroethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(((6-(2,2,2-trifluoroethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)methyl)piperidine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-((6-(2,2,2-trifluoroethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[[[6-(2,2,2-trifluoroethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]methyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃N₄O₂S
• 分子量: 430.494
• InChiKey: VCSMHTHKBSWXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((6-(2,2,2-trifluoroethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Chloro-4-[[4-[[[6-(2,2,2-trifluoroethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]methyl]piperidin-1-yl]methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  US2014/275070

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(2,2,2-trifluoroethyl)thiophene-3-carboxamide 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl 4-((6-(2,2,2-trifluoroethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/275070

  摘要：

  公开号：

文献信息

• COMPOSITIONS COMPRISING THIENOPYRIMIDINE AND THIENOPYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20160046647A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates generally to thienopyrimidine and thienopyridine class compounds and methods of use thereof. In particular embodiments, the present invention provides compositions comprising thienopyrimidine and thienopyridine class compounds and methods of use to inhibit the interaction of menin with MLL1, MLL2 and MLL-fusion oncoproteins (e.g., for the treatment of leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of MLL1, MLL2, MLL fusion proteins, and/or menin).

  本发明涉及噻吩嘧啶和噻吩啶类化合物及其使用方法。在特定实施例中，本发明提供包含噻吩嘧啶和噻吩啶类化合物的组合物以及使用方法，以抑制Menin与MLL1、MLL2和MLL融合癌蛋白的相互作用（例如，用于治疗依赖于MLL1、MLL2、MLL融合蛋白和/或Menin活性的白血病、实体癌和其他疾病）。
• Compositions comprising thienopyrimidine and thienopyridine compounds and methods of use thereof
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US10160769B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  The present disclosure relates generally to thienopyrimidine and thienopyridine compounds and methods of use thereof. In particular embodiments, the present disclosure provides compositions comprising thienopyrimidine and thienopyridine compounds of Formula 3: and methods of use to inhibit the interaction of menin with MLL1, MLL2 and MLL-fusion oncoproteins.

  本公开总体上涉及噻吩嘧啶和噻吩并吡啶化合物及其使用方法。在特定的实施方案中，本公开提供了包含式 3 的噻吩嘧啶和噻吩并吡啶化合物的组合物： 的组合物，以及用于抑制 menin 与 MLL1、MLL2 和 MLL 融合肿瘤蛋白相互作用的方法。
• Design and synthesis of benzylpiperidine inhibitors targeting the menin–MLL1 interface
  作者：Jing Ren、Wei Xu、Le Tang、Minbo Su、Danqi Chen、Yue-Lei Chen、Yi Zang、Jia Li、Jingkang Shen、Yubo Zhou、Bing Xiong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.074

  日期：2016.9

  Menin is an essential oncogenic cofactor for mixed lineage leukemia (MLL)-mediated leukemogenesis, functioning through its direct interaction with MLL1 protein. Therefore, targeting the menin-MLL1 protein-protein interface represents a promising strategy to block MLL-mediated leukemogenesis. On the basis of co-crystal structure analysis, starting from thienopyrimidine chemotype, we have investigated the detailed structure-activity relationship of the piperazinyl-dihydrothiazole moiety. Several compounds were found with potent inhibitory activity against menin and better activities in cell-based experiments than MI-2-2. Molecular docking analysis revealed a less explored subpocket, which could be used for the design of new menin-MLL1 inhibitors. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US20140275070A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9216993B2
  申请人：——

  公开号：US9216993B2

  公开（公告）日：2015-12-22