trans-2-ethoxy-4-phenylchroman | 60027-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: trans-2-ethoxy-4-phenylchroman
• 英文别名: (2R,4R)-2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 60027-87-4；102102-93-2；102102-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CKPMVGGXEBRGKS-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl(isopropyl)sulfane 在 吡啶 、 磺酰氯 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 19.17h， 生成 trans-2-ethoxy-4-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofo-Quinonemethides and Their Inter- and Intramolecular Cyclization Reactions

  摘要：

  室温下，o-[1-(烷硫基)烷基]苯酚与氧化银反应，能以良好产率生成邻醒甲叉中间体和银的烷硫醇盐。根据几个实验事实，基于单电子氧化的机制被排除。生成的邻醒甲叉中间体能高效地与乙基乙烯基醚反应，通过邻醒甲叉中间体与醚的endo环加成反应，生成顺式色满。类似地，o-[1-(烷硫基)烯丙基]苯酚通过相应的邻醒甲叉中间体(6-烯丙叉环己二烯酮)转化为顺式色满。在没有双烯亲和物存在时，从烯丙基苯酚获得了一些色烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1062

文献信息

• -quinone methides 2. Stereoselectivity in cycloaddition reactions of -quinone methides with vinyl ethers
  作者：Arturo Arduini、Anna Bosi、Andrea Pochini、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96662-1

  日期：1985.1

  vinyl ethers 3 and o-quinone methides 2, thermally generated from 2-hydroxybenzyl alcohols 1, have been studied. The structure and conformational preferences of the 4-substituted 2-ethoxy-(2,3)-dihydro-2H-benzopyrans 4–9 obtained, which show new interesting features, are discussed together with competitive kinetic data. The cycloaddition process is concerted and involves o-quinone methides in the E-configuration

  已经研究了由2-羟基苄醇1热生成的乙烯基醚3和邻醌甲基化物2之间的环加成反应。所获得的具有新的有趣特征的4-取代的2-乙氧基-（2,3）-二氢-2H-苯并吡喃4-9的结构和构象偏好与竞争动力学数据一起进行了讨论。环加成过程是协调的，并且涉及E构型的邻醌甲基化物。对于乙基乙烯基醚和Z-1-丙烯基乙基醚，OEt-内基过渡态似乎是优选的，而对于E-1-丙烯基乙基醚，环加成过程的立体选择性取决于起始醇1的亚甲基上的取代基。这些结果以丙烯基醚甲基的内和外优先性进行讨论。
• Photochromism of a Chiral Cyclohexane Having Two Diarylethene Chromophores. A Large Optical Rotation Change
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Hiroyuki Nakazumi、Kingo Uchida、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.1999.653

  日期：1999.7

  A chiral cyclohexane having two diarylethene chromophores was synthesized in an attempt to construct a molecule which shows a large optical rotation change by photoirradiation. Circular dichroism (CD) and optical rotation were found to change dramatically upon photoirradiation.

  我们合成了一种具有两个二元乙烯发色团的手性环己烷，试图构建一种在光照射下显示出较大光学旋转变化的分子。研究发现，在光照射下，圆二色性（CD）和光学旋转发生了显著变化。
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 653-656
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1062-1068
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• ARDUINI, A.;BOSI, A.;POCHINI, A.;UNGARO, R., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 15, 3095-3103
  作者：ARDUINI, A.、BOSI, A.、POCHINI, A.、UNGARO, R.

  DOI：——

  日期：——