1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-3-buten-1-ol | 91076-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 91076-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: CZHLGQBKHMDQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-3-buten-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 4-甲硅烷基-5,6-二氢吡喃的选择性 [1,4]-Wittig 重排制备甲硅烷基环丙烷

  摘要：

  4-Silyl-5,6-dihydropyrans 发生显着选择性的 [1,4]-Wittig 重排，以良好的产率得到甲硅烷基环丙烷。选择性与甲硅烷基无关，但受迁移中心的电子特性影响。迁移中心的富电子和电子中性（杂）芳基和脂肪族取代基导致排他性的 [1,4]-迁移，而缺电子的芳基主要提供 [1,2]-Wittig 产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01838
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal catalyzed silylmetalation of allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91550-3

文献信息

• Unexpected Domino Silyl-Prins/Aryl Migration Process from Geminal Vinylsilyl Alcohols
  作者：Carlos Díez-Poza、Asunción Barbero

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03121

  日期：2021.11.5

  The silyl-Prins cyclization of geminal vinylsilyl alcohols and aldehydes, promoted by TMSOTf, provides access to polysubstituted tetrahydropyrans in which the silyl group remains in the molecule and an aryl group has migrated from silicon to carbon. This domino silyl-Prins/aryl migration process is general and high-yielding for aryl, vinyl, or alkyl aldehydes. Moreover, cyclization proceeds with very

  由 TMSOTf 促进的孪生乙烯基甲硅烷醇和醛的甲硅烷基-Prins 环化提供了获得多取代四氢吡喃的途径，其中甲硅烷基保留在分子中，芳基已从硅迁移到碳。这种多米诺甲硅烷基-Prins/芳基迁移过程对于芳基、乙烯基或烷基醛是通用且高产的。此外，环化在一锅反应中以非常高的立体控制进行，其中已经创建了四级和三级立体中心。
• A Convenient Synthesis of γ-Hydroxy-α-methylene Silanes
  作者：Anthony G. M. Barrett、Peter W. H. Wan

  DOI：10.1021/jo9610063

  日期：1996.1.1
• Transition-metal catalyzed silylmetalation of allenes
  作者：Yoshitomi Morizawa、Hiroji Oda、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91550-3

  日期：——
• Silylcyclopropanes by Selective [1,4]-Wittig Rearrangement of 4-Silyl-5,6-dihydropyrans
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Emmanuel W. Maloba、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01838

  日期：2021.8.6

  selective [1,4]-Wittig rearrangements to give silylcyclopropanes in good yields. The selectivity is independent of the silyl group, but it is influenced by the electronic character of the migrating center. Electron-rich and electron-neutral (hetero)aryl groups and aliphatic substituents at the migrating center lead to exclusive [1,4]-migration, whereas electron-deficient aryl groups predominantly afford

  4-Silyl-5,6-dihydropyrans 发生显着选择性的 [1,4]-Wittig 重排，以良好的产率得到甲硅烷基环丙烷。选择性与甲硅烷基无关，但受迁移中心的电子特性影响。迁移中心的富电子和电子中性（杂）芳基和脂肪族取代基导致排他性的 [1,4]-迁移，而缺电子的芳基主要提供 [1,2]-Wittig 产物。