5-碘噻吩-2-甲醛 | 5370-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-碘噻吩-2-甲醛
• 中文别名: 5-碘-2-噻吩甲醛
• 英文名称: 5-iodothiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-iodo-2-thiophenecarbaldehyde；5-iodo-2-thiophenecarboxaldehyde；5-iodo-2-thienylcarbaldehyde
• CAS: 5370-19-4
• 化学式: C₅H₃IOS
• 分子量: 238.049
• InChiKey: YMOXKONMCDJXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘噻吩-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-propynyl-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D'Auria, Maurizio; Mico, Antonella De; D'Onofrio, Franco, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 491 - 497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到5-碘噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的清洁高效碘化

  摘要：

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560480
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 5-碘噻吩-2-甲醛 、 四氢呋喃 、 乙醚 在 乙醚 、 水 、 5-碘噻吩-2-甲醛 、 crude adduct 、 氯仿 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以%H 1.83 NMR results的产率得到3-[(5-iodo-2-thienyl)-methylene]-2.4(3H,5H)-furandione
  参考文献：
  名称：

  3-(heteroarylalkyene)- and 3-(arylalkylene)-2,4(3H,5H)-heterocyclic

  摘要：

  本文介绍了一类含有3-(杂环芳基烷基)-和3-(芳基烷基)-2,4(3H,5H)-呋喃二酮以及3-(杂环芳基烷基)-吡咯烷二酮和噻吩二酮的杂环二酮类化合物，它们被发现是有效的癌症化疗药物，其中一些是新型化合物。该类药物的各种成员都经过了体外和体内测试，以证明它们对减少或抑制癌症肿瘤细胞的效果。该类药物在体外人类肿瘤细胞检测程序中被评估对一系列10种人类肿瘤的效果。该程序表明，这类杂环二酮对各种类型的癌症都有效，并且根据血液学和病理学评估几乎没有毒性作用。

  公开号：

  US04996227A1

文献信息

• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 11: ipso-Formylation of 2-Chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Eva-Janina Vogt、Viktor A. Zapolskii、Eva Nutz、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1515/znb-2012-0402

  日期：2012.4.1

  The regioselective ipso-formylation of electron-rich, 3,4-push-pull-substituted 2-chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack conditions was performed in good yields. The synthetic scope of this new reaction was explored using various halothiophenes, chloroanilines, and 1-methyl-3-chloroindole. In comparison with their structural C-H analogs the chlorinated thiophenes, anilines, and the indole proved to be less reactive toward electrophilic attack by chloromethyleniminium salts.

  在Vilsmeier-Haack条件下，对电子丰富、3,4-推拉取代的2-氯噻吩进行了区域选择性的异位甲酰化反应，并以较好的产率获得了产物。通过使用不同的卤代噻吩、氯代苯胺和1-甲基-3-氯吲哚，探索了这一新反应的合成范围。与它们的C-H结构类似物相比，氯化的噻吩、苯胺和吲哚对氯甲基亚胺盐的亲电攻击表现出较低的活性。

• Synthetic utility of iodic acid in the oxidation of benzylic alcohols to aromatic aldehydes and ketones
  作者：Sho Imai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.019

  日期：2016.11

  Various primary and secondary benzylic alcohols were efficiently oxidized to aromatic aldehydes and aromatic ketones with iodic acid in DMF at 60 °C for 2 h and with iodic acid in the presence of TEMPO (5 mol %) in DMF at room temperature, respectively. The former method was effective for the oxidation of sterically hindered alcohols at 60 °C and the latter method was effective for the oxidation of

  在DMF中，在TEMPO（5 mol％）的存在下，于60°C在DMF中用碘酸将各种伯和仲苄醇分别有效地氧化为芳族醛和芳族酮2小时。前一种方法在60°C下对位阻醇的氧化有效，而后一种方法在室温下对较少位阻醇的氧化有效。
• Banana-shaped biphotonic quadrupolar chromophores: from fluorophores to biphotonic photosensitizers
  作者：Cédric Rouxel、Marina Charlot、Youssef Mir、Céline Frochot、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/c1nj20073a

  日期：——

  This study aims at designing dual-role biphotonic chromophores that could be used for photodynamic therapy (PDT) while maintaining some fluorescence in order to locate them, thus allowing selective irradiation of cancer cells when combined with targeting. Quadrupolar two-photon absorbing fluorophores were synthesized from the symmetrical functionalization of a fluorene core bearing elongated conjugated rods made from arylene–vinylene or arylene–ethynylene building blocks in order to test modifications which could increase singlet oxygen production ability while retaining some fluorescence and high two-photon absorption (TPA) cross-sections in the biological spectral range of interest. All chromophores show a polar emissive excited state whose dipole moment is highly dependent on the nature of the conjugated linker. Interestingly, the largest TPA responses in the NIR region as well as singlet oxygen quantum yield are correlated with the smallest dipole moment of the emissive excited-state. The molecular optimization study led to a multifunctional biphotonic chromophore combining high TPA cross-sections in the whole spectral range of interest (700–900 nm), reasonable singlet oxygen production efficiency, significant remaining fluorescence, and alcohol end-groups for further covalent grafting. This compound offers thus interesting potentialities for highly selective spatially-resolved two-photon PDT by incorporation in nanostructures.

  本研究旨在设计具有双重功能的双光子染料，这些染料不仅可用于光动力疗法（PDT），同时保持一定的荧光性能以便于定位，从而在与靶向结合时可以选择性地照射癌细胞。我们通过对称功能化含芴核心，该核心带有由亚苯基-亚乙烯基或亚苯基-亚乙炔基构建的延长共轭杆，合成了四极性双光子吸收荧光剂，以测试能够增加单线态氧生成能力、同时保留一定荧光和高双光子吸收（TPA）截面在感兴趣的生物光谱范围内的改性。所有染料均显示出极性发射激发态，其偶极矩高度依赖于共轭连接基的性质。有趣的是，在近红外区域最大的TPA响应以及单线态氧量子产率与发射激发态的最小偶极矩相关。分子优化研究导致了一种多功能双光子染料的合成，该染料在整个感兴趣的光谱范围（700-900 nm）内结合了高TPA截面、合理的单线态氧生成效率、显著的剩余荧光和可用于进一步共价接枝的醇端基。因此，该化合物通过纳入纳米结构，为高度选择性、空间分辨的双光子PDT提供了有趣的潜在应用。
• [EN] BIPHOTONIC PHOTOSENSITIZERS, NANOPARTICLES CONTAINING THE SAME AND THEIR USE AS DRUGS<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEURS BIPHOTONIQUES, NANOPARTICULES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011073054A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention relates to compounds of formula (I) : the groups A and B represent independently from each other -CH=CH-, or -C≡C-, the terms t, u, v, w represent, independently from each other, values ranging from 0 to 9, the groups Y1 and Y2 can represent independently from each other an alkyl group (linear, branched or substituted) carrying from 1 to 9 carbon atoms, the groups Z1, Z2, Z3, and Z4 can represent independently from each other a chemically reactive group W, such as OH, NH2, SH, the groups Z5 and Z6 represent independently from each other a hydrogen atom, silica nanoparticles functionalized by these compounds, and their use as drugs.

  该发明涉及式(I)的化合物：其中基团A和基团B分别独立地表示-CH=CH-或-C≡C-，术语t、u、v、w分别独立地表示从0到9的值，基团Y1和基团Y2可以独立地表示一个烷基基团（直链、支链或取代基）带有1到9个碳原子，基团Z1、Z2、Z3和Z4可以独立地表示化学反应性基团W，例如OH、NH2、SH，基团Z5和Z6可以独立地表示氢原子，以及这些化合物功能化的二氧化硅纳米颗粒及其作为药物的用途。
• The photochemical behaviour of 2-EWG-substituted heterocycles in the presence of alkenes and alkynes
  作者：Maurizio D'Auria、Tommaso Ferri、Giacomo Mauriello、Antonella Pesce、Rocco Racioppi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01215-0

  日期：1999.2

  The photochemical reaction of some halogenoheterocycles substituted with electron withdrawing groups with acrylonitrile gave the addition product in high yields. The irradiation of 2-acetyl-5-phenylthiophene at 355 nm with a Nd:YAG laser in the presence of phenylacetylene gave 1-phenylnaphthalene, probably formed from the triplet state of phenylacetylene. 2-Acetyl-5-phenylthiophene is a sensitizer

  一些用吸电子基团取代的卤代杂环与丙烯腈的光化学反应以高收率得到加成产物。在苯乙炔的存在下，用Nd：YAG激光在355 nm处对2-乙酰基-5-苯基噻吩进行辐照，得到的1-苯基萘，可能是由苯乙炔的三重态形成的。2-乙酰基-5-苯基噻吩是该反应的敏化剂。在芳基炔烃的存在下对2-硝基-5-苯基噻吩和2-硝基-2'，5-联噻吩基进行辐照产生了炔烃的氧化反应产物。假定较高的三线态存在，可以解释苯乙炔三线态的敏化作用。