(+/-)-1-<5--3-(2-chlorophenyl)-3-cyano-1-oxopentyl>piperidine | 116078-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-1-<5--3-(2-chlorophenyl)-3-cyano-1-oxopentyl>piperidine
• 英文别名: 1-[5-[bis(1-methylethyl)amino]-3-(2-chlorophenyl)-3-cyano-1-oxopentyl]piperidine；2-(2-Chlorophenyl)-2-[2-[di(propan-2-yl)amino]ethyl]-4-oxo-4-piperidin-1-ylbutanenitrile
• CAS: 116078-71-8
• 化学式: C₂₃H₃₄ClN₃O
• 分子量: 403.995
• InChiKey: FAEKDDFFQWQQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-哌啶-1-基乙酮 、 (+/-)-α-<2-ethyl>-2-chlorophenylacetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到(+/-)-1-<5--3-(2-chlorophenyl)-3-cyano-1-oxopentyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  一系列抗心律不齐药物的合成与构效关系：二丁胺的一元衍生物。

  摘要：

  制备了二元抗心律不齐药二丁胺（2）的类似物，并评估了抗心律不齐药的功效，心肌抑制和抗胆碱能活性。二乙酰丁酰胺中的异丙基被乙酰基取代导致一元类似物SC-40230，7a，表现出良好的抗心律失常活性，同时心肌抑制和抗胆碱能活性降低。另外，它没有像母体化合物一样引起明显的细胞质液泡。从其他类似物中选择SC-40230作为临床评估的候选物。制备和评估的其他化合物包括吲哚兹丁酮和二丁胺的仲胺异构体。

  DOI：

  10.1021/jm00119a017

文献信息

• Monobasic disobutamide derivatives
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0170901A1

  公开（公告）日：1986-02-12

  Compositions of matter are disclosed of compounds of the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein X represents a halo, lower alkyl, hydrogen, trifluoromethyl, phenyl, or lower alkoxy substituent; Y represents -CN, -CONH2, -CON(R1)2 or -CO2R1 where R1 is a lower alkyl; m is the integer 1 or 2 and n is an integer from 1 to 3 inclusive; R2 represents lower alkyl; R3 represents lower alkyl or acetyl, aroyl, phenacetyl or trifluoracetyl; A, B, and D are carbonyl or methylene such that when one of A, B, or D is carbonyl, the others are methylene and R3 is lower alkyl, whereas when R3 is acetyl, aroyl, phenacetyl or trifluoroacetyl, A, B, and D are methylene. These compounds have utility as antiarrhythmic aaents.

  公开了由以下式子的化合物组成的物质组合物 及其药学上可接受的酸加成盐 其中 X 代表卤代、低级烷基、氢、三氟甲基、苯基或低级烷氧基取代基；Y 代表 -CN、-CONH2、-CON(R1)2 或 -CO2R1 其中 R1 是低级烷基；m 是 1 或 2 的整数，n 是 1 至 3（包括 3）的整数；R2代表低级烷基；R3代表低级烷基或乙酰基、芳基、苯乙酰基或三氟乙酰基；A、B和D为羰基或亚甲基，当A、B或D中的一个为羰基时，其他为亚甲基，R3为低级烷基，而当R3为乙酰基、芳基、苯乙酰基或三氟乙酰基时，A、B和D为亚甲基。这些化合物可用作抗心律失常的助剂。
• DESAI, BIPIN N.;FOWLER, KERRY W.;CHORVAT, ROBERT J.;FREDERICK, LEO G.;HAT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N1, C. 2158-2164
  作者：DESAI, BIPIN N.、FOWLER, KERRY W.、CHORVAT, ROBERT J.、FREDERICK, LEO G.、HAT+

  DOI：——

  日期：——
• US4639524A
  申请人：——

  公开号：US4639524A

  公开（公告）日：1987-01-27
• US5097035A
  申请人：——

  公开号：US5097035A

  公开（公告）日：1992-03-17
• Synthesis and structure-activity relationships of a new series of antiarrhythmic agents: monobasic derivatives of disobutamide
  作者：Bipin N. Desai、Kerry W. Fowler、Robert J. Chorvat、Leo G. Frederick、Frida R. Hatley、Kurt J. Rorig、Susan M. Garthwaite

  DOI：10.1021/jm00119a017

  日期：1988.11

  Analogues of the dibasic antiarrhythmic agent disobutamide (2) were prepared and evaluated for antiarrhythmic efficacy, myocardial depression, and anticholinergic activity. The replacement of an isopropyl group in disobutamide by an acetyl group led to the monobasic analogue SC-40230, 7a, which demonstrated good antiarrhythmic activity accompanied by less myocardial depressant and anticholinergic activities

  制备了二元抗心律不齐药二丁胺（2）的类似物，并评估了抗心律不齐药的功效，心肌抑制和抗胆碱能活性。二乙酰丁酰胺中的异丙基被乙酰基取代导致一元类似物SC-40230，7a，表现出良好的抗心律失常活性，同时心肌抑制和抗胆碱能活性降低。另外，它没有像母体化合物一样引起明显的细胞质液泡。从其他类似物中选择SC-40230作为临床评估的候选物。制备和评估的其他化合物包括吲哚兹丁酮和二丁胺的仲胺异构体。