1-Methylthio-2-nitro-1-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)-phenoxy>-propylamino>-ethen | 75148-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Methylthio-2-nitro-1-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)-phenoxy>-propylamino>-ethen
• 英文别名: N-[1-(methylthio)-2-nitroethen-1-yl]-3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]-propan-1-amine；1-Methylthio-1-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propyl]amino-2-nitroethene；N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)-3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propan-1-amine
• CAS: 75148-03-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 365.497
• InChiKey: ZJEGPXSVCIYNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylthio-2-nitro-1-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)-phenoxy>-propylamino>-ethen 在 氨 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-Nitro-N¹-[3-(3-piperidin-1-ylmethyl-phenoxy)-propyl]-ethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  H2 抗组胺药，第 28 版。3-（3-哌啶基甲基-苯氧基）丙基取代的碳酸衍生物和类似物的合成和 H2 拮抗作用

  摘要：

  制备了 3-（3-哌啶基甲基-苯氧基）丙基取代的碳酸衍生物，如脲、硫脲、胍和氰基胍以及类似的硝基乙二胺，并检查了对离体豚鼠心房和部分组胺的 H2 拮抗作用刺激麻醉大鼠的酸分泌。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190511
• 作为产物：
  描述：

  3-<3-(1-Piperidinylmethyl)-phenoxy>-propionitrilhydrochlorid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Methylthio-2-nitro-1-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)-phenoxy>-propylamino>-ethen
  参考文献：
  名称：

  Buschauer; Postius; Szelenyi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 7, p. 1025 - 1029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [³H]UR-DE257: Development of a Tritium-Labeled Squaramide-Type Selective Histamine H₂Receptor Antagonist
  作者：Paul Baumeister、Daniela Erdmann、Sabrina Biselli、Nicole Kagermeier、Sigurd Elz、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/cmdc.201402344

  日期：2015.1

  piperidinomethylphenoxypropylamine‐type histamine H2 receptor (H2R) antagonists with different substituted “urea equivalents” was synthesized and characterized in functional in vitro assays. Based on these data as selection criteria, radiosynthesis of N‐[6‐(3,4‐dioxo‐2‐3‐[3‐(piperidin‐1‐ylmethyl)phenoxy]propylamino}cyclobut‐1‐enylamino)hexyl]‐(2,3‐3H2)propionic amide ([3H]UR‐DE257) was performed. The radioligand

  合成了一系列具有不同取代“尿素当量”的新哌啶子基甲基苯氧基丙胺型组胺H 2受体（H 2 R）拮抗剂，并在功能性体外测定中进行了表征。基于这些数据作为选择标准，N- [6-（3,4-二氧代-2- [3- [3- [3-（哌啶-1-基甲基）苯氧基]丙基氨基}环丁-1-烯基氨基）己基的放射合成（2,3- 3 H ^ 2）丙酰胺（[ 3 H] UR-DE257）进行。放射性配体（比活：63 Ci mmol -1）对人，大鼠和豚鼠H 2 R（hH 2 R，Sf9细胞：K d，饱和结合：31 nM，动力学研究：20 n M）。UR‐DE257在Sf9细胞膜上显示出很高的H 2 R选择性，表达了各自的hH x R亚型（K i值：hH 1 R：> 10000 n M，hH 2 R：28 n M，hH 3 R：3800 n M，hH 4 R：> 10000 n M）。尽管存在不可克服的拮抗作用，可能是由于[
• Pyridyl alkylamine compounds which are useful against histamine H.sub.1
  申请人：Zyma SA

  公开号：US05212187A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Arylalkylamine derivatives of the general formula ##STR1## are described which, owing to their anatagonistic action against histamine H.sub.1 - and H.sub.2 -receptors, can be used for the prophylaxis and treatment of disorders in which histamine is involved. They are prepared in a manner known per se.

  本文描述了一种通式为##STR1##的芳基烷基胺衍生物，由于其对组胺H.sub.1和H.sub.2受体的拮抗作用，可用于预防和治疗与组胺有关的疾病。它们是以已知的方法制备的。
• Amine derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04264614A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  The invention provides compounds of general formula ##STR1## and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which Y and Z, which may be the same or different, each represent oxygen, sulphur, =CHNO.sub.2 or =NR.sub.3 where R.sub.3 is hydrogen, nitro, cyano, lower alkyl, aryl, alkylsulphonyl or arylsulphonyl; p has a value from 2 to 12; R.sub.1 represents ##STR2## in which R.sub.4 and R.sub.5 which may be the same or different, each represent hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, aralkyl or lower alkyl interrupted by an oxygen atom or a group >N-R.sub.6 in which R.sub.6 represents hydrogen or lower alkyl, or R.sub.4 and R.sub.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 to 7-membered saturated heterocyclic ring which may contain an additional oxygen atom or the group >NR.sub.6 ; Q represents a furan or thiophen ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 2 and 5 positions, or a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1 and 3 or 1 and 4 positions; X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; n represents zero or 1; m represents 2, 3 or 4 and Alk represents a straight chain alkylenegroup of 1 to 3 carbon atoms; and R.sub.2 represents lower alkyl or the group --(CH.sub.2).sub.y E(CH.sub.2).sub.x G in which Y represents 2, 3 or 4 or can additionally represent zero or 1 when E is a --CH.sub.2 -- group; x represents zero, 1 or 2; E represents --CH.sub.2 --, --0-- or --S--; and G represents a monocyclic 5 or 6 membered carbocyclic or heterocyclic aromatic ring, or G represents the group ##STR3## where Q' represents any of the rings defined for Q; Alk' represents any of the groups defined for Alk; and R.sub.4 ' and R.sub.5 ' which may be the same or different represent any of the groups defined for R.sub.4 or R.sub.5. The compounds of formula (I) have pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  本发明提供了公式##STR1##的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中Y和Z可以相同也可以不同，分别表示氧、硫、=CHNO.sub.2或=NR.sub.3，其中R.sub.3表示氢、硝基、氰基、低烷基、芳基、烷基磺酰或芳基磺酰；p的值为2到12；R.sub.1表示##STR2##其中R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，分别表示氢、低烷基、环烷基、低烯基、芳基烷基或被氧原子或> N-R.sub.6的基团中断的低烷基，其中R.sub.6表示氢或低烷基，或R.sub.4和R.sub.5与它们连接的氮原子一起形成5到7成员饱和杂环环，该环可以包含一个额外的氧原子或> NR.sub.6基团；Q表示嵌有在分子的其余部分中通过2和5位置的键或嵌入在分子的其余部分中通过1和3或1和4位置的键的呋喃或噻吩环，X表示--CH.sub.2 --，--O--或--S--；n表示零或1；m表示2、3或4，Alk表示1到3个碳原子的直链烷基；R.sub.2表示低烷基或该基团--(CH.sub.2).sub.y E(CH.sub.2).sub.x G，其中Y表示2、3或4或当E是--CH.sub.2 --基团时，Y还可以表示零或1；x表示零，1或2；E表示--CH.sub.2 --，--0--或--S--；G表示单环5或6成员的碳环或杂环芳香环，或G表示该基团##STR3##其中Q'表示定义为Q的任何环，Alk'表示定义为Alk的任何基团，R.sub.4'和R.sub.5'可以相同也可以不同，表示定义为R.sub.4或R.sub.5的任何基团。公式（I）的化合物具有作为选择性组织胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。