4,8-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-3-one | 87503-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,8-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-3-one
• 英文别名: 4,8-Dimethyl-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 87503-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ABLCORBGPGTWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-3-one 生成 4-deuterio-4,8-dimethyl-1H-isochromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  NITTA, MAKOTO;OMATA, AKIHIKO;NAKATANI, HAZIME, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 7, 2009-2012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1',5'-dimethylspirooct<3>en>-8'-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以80%的产率得到4,8-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro[oxirane-2,6'-tricyclo[3.2.1.02,7]oct[3]en]-8'-ones的制备和光反应。具有环氧化物环的光化学生成乙烯酮的分子内环加成反应

  摘要：

  1,5-二甲基-和 1,3,5-三甲基-6-亚甲基三环 [3.2.1.02,7]oct-3-en-8-ones 与 3-氯过苯甲酸或铊 (III) 乙酸酯的氧化导致1',5'-二甲基和 1',3',5'-trimethylspiro[oxirane-2,6'-tricyclo[3.2.1.02,7]oct[3]en]-8'-ones (2a和 2b)。氧化立体选择性地发生在外环双键上。2a 和 2b 的光化学反应导致 4,8-二甲基-和 4,6,8-三甲基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-3-酮的形成，这两种化合物均来自烯酮中间体与 [4π+2σ] 电子系统中涉及的外氧化物环的烯型反应。乙烯酮的中间体通过低温红外光谱以及捕获实验进行评估，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2009