2,5-Bis-(2,2-dicyan-vinyl)-thiophen | 1023-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-Bis-(2,2-dicyan-vinyl)-thiophen
• 英文别名: 2.5-Bis-<2.2-dicyan-vinyl>-thiophen；2,5-Bis-(2,2-dicyano-vinyl)-thiophen；2,5-bis-dicyanovinylthiophene；2,2'-[thien-2,5-diylbis(methane-1-yl-1-ylidene)]dimalononitrile；2-[[5-(2,2-Dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile；2-[[5-(2,2-dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1023-60-5
• 化学式: C₁₂H₄N₄S
• 分子量: 236.257
• InChiKey: GRZGGNJCGVAJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2,5-Bis-(2,2-dicyan-vinyl)-thiophen
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙烯基取代的低聚噻吩：结构-性质关系及其在真空处理的小分子有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  高效合成一系列末端双氰基乙烯基（DCV）取代的低聚噻吩DCV n描述了没有溶解通过新型收敛方法合成的侧链的T 1–6及其在真空处理的m-i-p型平面和p-i-n型本体异质结有机太阳能电池中作为电子给体的应用。通过梯度升华纯化产品可产生具有单晶质量的热稳定有机半导电材料，从而可以进行X射线结构分析。提供了对这些有前途的太阳能电池材料的堆积特征和分子间相互作用的重要见解。对低聚物的光吸收光谱和电化学性质进行了研究，并得出了有价值的结构-性质关系。包含DCV n的光伏设备Ts 4–6显示在完全阳光照射（不匹配校正的模拟AM 1.5G阳光）下，平面异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达2.8％，整体异质结有机太阳能电池的功率转换效率高达5.2％。此处显示的5.2％效率代表了有机真空沉积的单异质结太阳能电池有史以来的最高值之​​一。

  DOI：

  10.1002/adfm.201001639

文献信息

• Gas uptake, molecular sensing and organocatalytic performances of a multifunctional carbazole-based conjugated microporous polymer
  作者：Yuwei Zhang、Sigen A、Yongcun Zou、Xiaolong Luo、Zhongping Li、Hong Xia、Xiaoming Liu、Ying Mu

  DOI：10.1039/c4ta01871k

  日期：——

  high concentration of Lewis base nitrogen sites on its internal surfaces; it thus acts as a highly efficient recyclable heterogeneous organocatalyst towards Knoevenagel reaction of malononitrile with aromatics, heterocyclic aldehydes, and cyclic ketones. Furthermore, we further highlight that the ease of synthesis and low cost, coupled with multifunctional properties, make MFCMP-1 an attractive functional

  通过使用单一单体的氧化偶联聚合成功地制备了基于咔唑的多功能共轭微孔聚合物MFCMP-1，并对其结构进行了表征。新的三维π共轭聚合物骨架可以与骨架中的永久微孔，高发光特性和丰富的氮活化位点结合使用。它的BET表面积超过840 m 2 g -1，孔体积为0.52 cm 3 g -1，在273 K和1 bar下显示出高的二氧化碳吸收能力（高达3.69 mmol g -1）。 ，对N 2和CH 4的CO 2选择性好。MFCMP-1在THF溶液中在380 nm处激发后，在529 nm处也显示强荧光发射，并用作针对危险和爆炸性分子（例如硝基苯，2-硝基甲苯和2,4-二硝基甲苯）的发光化学传感器。另外，MFCMP-1在其内表面上具有高浓度的路易斯碱氮位。因此，它可作为丙二腈与芳香族化合物，杂环醛和环状酮的Knoevenagel反应的高效可循环使用的异质有机催化剂。此外，我们进一步强调，合成容易，成本低廉
• Novel electron acceptors derived from isothianaphthene
  作者：Dominique Lorcy、Kerry D. Robinson、Yoshihiro Okuda、Jerry L. Atwood、Michael P. Cava

  DOI：10.1039/c39930000345

  日期：——

  The synthesis and properties of 1,3-dihydro-1,3-bis(dicyanomethylene)isothianaphthene 1 and its higher homologue 1,3-bis(1,3-dicyanovinylene)isothianaphthene 2 are reported; these compounds, which are the first electron acceptors of the isothianaphthene series, show electrochemical behaviour that contrasts with that of their thiophene analogues; the molecular structure of 1 was determined by X-ray analysis.

  报告了 1,3-二氢-1,3-双（二氰基亚甲基）异噻吩 1 及其高同系物 1,3-双（1,3-二氰基乙烯基）异噻吩 2 的合成和性质；这些化合物是异噻吩系列的第一个电子受体，其电化学行为与其噻吩类似物形成鲜明对比；通过 X 射线分析确定了 1 的分子结构。
• Dicyanovinyl-Substituted Oligothiophenes
  作者：Mamoun M. Bader、Phuong-Truc T. Pham、El Hadj Elandaloussi

  DOI：10.1021/cg100948m

  日期：2010.12.1

  A series of three dicyanovinyl (DCV) substituted oligothiophenes (referred to collectively as DCV nT DCV, where n = 1-3) were prepared and their electrochemical and structural properties were examined The introduction of this group results in favorable structural feature, planarity, pi stack formation, and close intermolecular interactions as revealed from X-ray single crystal analysis Electrochemical measurements suggest that these molecules are easy to both oxidize and reduce and thus are expected to show ambipolar charge transport properties similar to those we reported earlier on a closely related series of oligthiophenes endowed with the tricyanovinyl group (TCV)
• MODIFIED HETEROPHASIC POLYOLEFIN COMPOSITION
  申请人：Milliken & Company

  公开号：EP3172272B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• US9410035B2
  申请人：——

  公开号：US9410035B2

  公开（公告）日：2016-08-09