5-羟基甲基-2-甲基呋喃-3-羧酸甲酯 | 15341-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-羟基甲基-2-甲基呋喃-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(hydroxymethyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-furoate
• CAS: 15341-69-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD06203051
• 分子量: 170.165
• InChiKey: PPVYLXZWWRLONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  112-114 °C
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基甲基-2-甲基呋喃-3-羧酸甲酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到5-氯甲基-2-甲基呋喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的细菌胱硫醚γ-裂解酶 NL1-NL3 抑制剂的合成

  摘要：

  细菌胱硫醚γ-裂解酶(bCSE)是金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌等致病菌中H2S的主要生产者，抑制bCSE活性可显着增强细菌对抗生素的敏感性。高效合成克量级两种选择性吲哚基 bCSE 抑制剂的便捷方法，即 (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine (NL1)、5-((6-bromo- 1H-吲哚-1-基)甲基)-2-甲基呋喃-3-甲酸(NL2)及其制备3-((6-(7-氯苯并[b]噻吩-2-基)的合成方法-1H-indol-1-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (NL3), 已被开发出来。合成基于使用 6-溴吲哚作为所有三种抑制剂（NL1、NL2 和 NL3）的主要组成部分，并且设计的残基在 6-溴吲哚核心的氮原子上组装，或者在 NL3 的情况下使用 Pd 催化的交叉偶联取代溴原子。开发和改进的合成方法对于进一步生物筛选

  DOI：

  10.3390/molecules28083568
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-羟基甲基-2-甲基呋喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  金催化：分子内呋喃/炔烃反应的二氢异苯并呋喃和异苯并烷

  摘要：

  通过还原糠醛或使呋喃基锂化合物与环氧化物反应，然后进行炔丙基化反应，合成了一系列呋喃醇和高呋喃醇。这些产物的金催化的环异构化提供了二氢异苯并呋喃和异色烷。晶体结构分析证明了这两类产品的取代基顺序。作为副产物的不饱和二羰基化合物显示出与类似的铂催化反应的机理关系。酯基，即使在呋喃环的4位上，也没有芳基溴化物阻碍金的催化作用。在侧链上具有烯丙基醚的底物的情况下，观察到副产物，该副产物提供了炔与反区域选择性的反应的证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600367

文献信息

• [EN] NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA BRADYKININE B1
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2010020556A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R1a, R1b, R2, R3 and X, X1, X2, X3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3以及X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1拮抗剂。该发明还涉及制药组合物、该类化合物的制备以及作为药物的生产和使用。
• Synthesis of (2-Ethoxy-2-oxoethylthio)methyl Derivatives of Furoic Acids and Attempts of Their Intramolecular Cyclizations under the Conditions of the Claisen Reaction
  作者：L. M. Pevzner、N. P. Stepanova

  DOI：10.1134/s1070363220020024

  日期：2020.2

  AbstractBased on reactions of phosphorylated derivatives of halomethylfuroic acid esters with thioglycolic acid ester in the presence of bases, a method for the synthesis of mono-and bisphosphosphorylated esters of (2-ethoxy-2-oxoethylthio)methyl derivatives of furoic acids, containing an ester group in the position adjacent to the sulfide moiety was developed. Obtained compounds are relatively easily

  摘要基于卤代甲基糠酸酯的磷酸化衍生物与巯基乙酸酯在碱的存在下的反应，一种合成糠酸酯的（2-乙氧基-2-氧代乙硫基）甲基衍生物的单酯和双磷酸酯化的酯的方法，该酯含有在与硫化物部分相邻的位置上形成了基团。获得的化合物相对容易用叔丁醇钾金属化，但是分子内环化仅在5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-（乙氧基羰基甲基硫代甲基）呋喃-3-甲酸的情况下才能顺利进行。生成的7 H-硫代吡喃并[3,4- b ]呋喃的1,3-二羰基衍生物水解不稳定，但其烯醇为O-甲醚是稳定的。研究了后一种化合物的碱性水解，结果表明它在酯以及膦酸酯基团上进行。
• NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS
  申请人：Madden James

  公开号：US20110201589A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 3 and X, X 1 , X 2 , X 3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3和X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1受体拮抗剂。本发明还涉及制备这种化合物的药物组合物，以及作为药物的生产和使用。
• BRADYKININ B1 ANTAGONISTS
  申请人：EVOTEC AG

  公开号：US20140073627A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 3 and X, X 1 , X 2 , X 3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3和X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1拮抗剂。本发明还涉及制药组合物，制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。
• Fernandez, M. Valpuesta; Herrera, F. J. Lopez; Cobos, T. Lupion, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 679 - 686
  作者：Fernandez, M. Valpuesta、Herrera, F. J. Lopez、Cobos, T. Lupion

  DOI：——

  日期：——