[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine | 66695-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine
• CAS: 66695-81-6
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₀H₁₅BrN₅O₁₃P₃
• 分子量: 687.272
• InChiKey: HRDYDQOJCAKYIR-GWTDSMLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  282.37
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine 、 4-硼-L-苯丙氨酸 在 palladium diacetate trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-amino-3-{4-[6-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)purin-8-yl]phenyl}propanoic acid 5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  未保护的卤代嘌呤碱基，核苷，核苷酸和三磷酸核苷与4-硼酰苯丙氨酸在水中的交叉偶联反应。（嘌呤-8-基）-和（嘌呤-6-基）苯丙氨酸的合成。

  摘要：

  基于水相钯催化的未保护的4-硼硼苯丙氨酸与8-保护基的水相Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，开发了一种快速高效的将苯丙氨酸部分引入嘌呤支架的8和6位的单步方法。溴或6-氯嘌呤。该方法的范围由未保护的（腺嘌呤-8-基）苯基丙氨酸碱基，核苷，核苷酸和核苷三磷酸以及（嘌呤-6-基）苯基丙氨酸碱基和核苷的合成证明。所有这些产品均以高收率和光学纯的形式获得。

  DOI：

  10.1039/b604010a

文献信息

• Cross-coupling reactions of unprotected halopurine bases, nucleosides, nucleotides and nucleoside triphosphates with 4-boronophenylalanine in water. Synthesis of (purin-8-yl)- and (purin-6-yl)phenylalanines
  作者：Petr Čapek、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b604010a

  日期：——

  An expeditious and highly efficient single-step methodology for the introduction of a phenylalanine moiety into position 8 and 6 of the purine scaffold was developed based on aqueous-phase Pd-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of unprotected 4-boronophenylalanine with 8-bromo- or 6-chloropurines. The scope of the methodology was demonstrated by syntheses of unprotected (adenin-8-yl)phenylalanine

  基于水相钯催化的未保护的4-硼硼苯丙氨酸与8-保护基的水相Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，开发了一种快速高效的将苯丙氨酸部分引入嘌呤支架的8和6位的单步方法。溴或6-氯嘌呤。该方法的范围由未保护的（腺嘌呤-8-基）苯基丙氨酸碱基，核苷，核苷酸和核苷三磷酸以及（嘌呤-6-基）苯基丙氨酸碱基和核苷的合成证明。所有这些产品均以高收率和光学纯的形式获得。