2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydro-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile | 612514-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydro-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4,6-dihydropyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 612514-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 297.289
• InChiKey: SURIMHYAUNFWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基吡啶 、 对氟苯甲醛 、 丙二腈 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydro-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用高效合成吡喃并[3,2- c ]吡啶酮，吡喃并[4,3- b ]吡喃及其与核苷的杂化物作为潜在的抗病毒药和抗疟药

  摘要：

  通过离子液体介导和促进的醛（1），4-羟基-吡咯烷酮的多组分反应，开发了一种高度实用和有效的吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物的制备方法吡啶-2（1 H）-1或4-羟基-2-吡喃酮（2）和丙二腈（3）。作为应用，有效地获得了一系列嘧啶核苷-吡喃并[3,2- c ]吡啶酮或吡喃并[4,3- b ]吡喃杂化物。这些杂合化合物被评估为潜在的抗病毒药和抗疟药，并显示出令人鼓舞的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.102

文献信息

• (CTA)₃[SiW₁₂]–Li⁺–MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water
  作者：Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Hadi Salemi

  DOI：10.1039/c6ra09818e

  日期：——

  the procedure, it was feasible to synthesize 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one (4a–4y), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]quinolin-5(4H)-one (6a–6s), 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one (8a–8u), 2-amino-3-cyano-pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one (12a–12f), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-one (13a–13f), and 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (14a–14f). The structure

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano
• Practical and efficient synthesis of pyrano[3,2-c]pyridone, pyrano[4,3-b]pyran and their hybrids with nucleoside as potential antiviral and antileishmanial agents
  作者：Xuesen Fan、Dong Feng、Yingying Qu、Xinying Zhang、Jianji Wang、Philippe M. Loiseau、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.102

  日期：2010.2

  A highly practical and efficient preparation of pyrano[3,2-c]pyridone and pyrano[4,3-b]pyran derivatives was developed via an ionic liquid mediated and promoted multi-component reaction of aldehyde (1), 4-hydroxy-pyridin-2(1H)-one or 4-hydroxy-2-pyranone (2), and malononitrile (3). As an application, a series of pyrimidine nucleoside-pyrano[3,2-c]pyridone or pyrano[4,3-b]pyran hybrids were efficiently

  通过离子液体介导和促进的醛（1），4-羟基-吡咯烷酮的多组分反应，开发了一种高度实用和有效的吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物的制备方法吡啶-2（1 H）-1或4-羟基-2-吡喃酮（2）和丙二腈（3）。作为应用，有效地获得了一系列嘧啶核苷-吡喃并[3,2- c ]吡啶酮或吡喃并[4,3- b ]吡喃杂化物。这些杂合化合物被评估为潜在的抗病毒药和抗疟药，并显示出令人鼓舞的生物学活性。
• One-pot synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromene derivatives by MNPs@Cu as an effective and reusable magnetic nanocatalyst
  作者：Wanzheng MA、Abdol Ghaffar Ebadi、Mostafa shahbazi sabil、Ramin Javahershenas、Giorgos Jimenez

  DOI：10.1039/c9ra01679a

  日期：——

  scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX), and X-ray diffraction (XRD). After the characterization of this new nanocatalyst, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives via one-pot three-component reaction of the enolizable compound, malononitrile, and arylaldehydes under solvent-free conditions at 90 °C. The

  本研究采用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析 (TGA)、振动样品磁强计 (VSM)、扫描电子显微镜 (SEM) 等不同方法制备和表征了 MNPs@Cu 作为一种有效且可回收的纳米催化剂。 、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和 X 射线衍射 (XRD)。在对这种新型纳米催化剂进行表征后，它被有效地用于促进一锅法合成2-氨基-4 H-色烯衍生物。烯醇化化合物、丙二腈和芳醛在 90 °C 无溶剂条件下的一锅三组分反应。该程序在很短的反应时间内以高至极好的收率得到所需的产品。此外，由于其磁性，这种催化剂可以通过永久磁场简单地恢复并舒适地重复使用多次，而不会显着丧失其催化活性。