5-苄基-3-糠酸甲酯 | 20416-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-苄基-3-糠酸甲酯
• 英文名称: Methyl-5-benzyl-3-furoat
• 英文别名: Methyl 5-benzyl-3-furoate；methyl 5-benzylfuran-3-carboxylate
• CAS: 20416-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: DGEHQARARXBTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.812 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-3-糠酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-(苯基甲基)-3-呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 3-furanoates from MBH-acetates of acetylenic aldehydes via tandem isomerization–deacetylation–cycloisomerization: access to Elliott's alcohol

  摘要：

  报告了一种从乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯合成 5-取代呋喃-3-羧酸酯的新方法。该过程包括钯催化异构化，然后进行碱促进的脱乙酰化和环异构化反应。通过合成埃利奥特醇（一种拟除虫菊酯类化合物除虫菊酯的关键中间体），进一步证明了这种化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42396d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-benzyloxazole-4-carboxylate 生成 5-苄基-3-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NOVAK J. J. K., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS , 1975, 50, NO 9, 2855-2860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BELENKIJ L. I.; GROMOVA G. P.; GOLDFARB YA. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 3, 306-310
  作者：BELENKIJ L. I.、 GROMOVA G. P.、 GOLDFARB YA. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted 3-furanoates from MBH-acetates of acetylenic aldehydes via tandem isomerization–deacetylation–cycloisomerization: access to Elliott's alcohol
  作者：Chada Raji Reddy、Gaddam Krishna、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1039/c3ob42396d

  日期：——

  A new method for the synthesis of 5-substituted furan-3-carboxylates from Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes is reported. The process involves palladium-catalyzed isomerization followed by base-promoted deacetylation and cycloisomerization reactions. The utility of this chemistry is further demonstrated by the synthesis of Elliott's alcohol, a key intermediate of the pyrethroid resmethrins.

  报告了一种从乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯合成 5-取代呋喃-3-羧酸酯的新方法。该过程包括钯催化异构化，然后进行碱促进的脱乙酰化和环异构化反应。通过合成埃利奥特醇（一种拟除虫菊酯类化合物除虫菊酯的关键中间体），进一步证明了这种化学方法的实用性。
• NOVAK J. J. K., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1975, 50, NO 9, 2855-2860
  作者：NOVAK J. J. K.

  DOI：——

  日期：——