2-Diazo-1-(2,3-diphenyl-oxiranyl)-ethanone | 53884-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Diazo-1-(2,3-diphenyl-oxiranyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Diazo-1-(2,3-diphenyloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 53884-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: NOPIJYBBZPUPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-(2,3-diphenyl-oxiranyl)-ethanone 、 环己烯 在 palladium diacetate 作用下， 反应 0.5h， 以41%的产率得到(1R,6S,7R)-Bicyclo[4.1.0]hept-7-yl-(2,3-diphenyl-oxiranyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  与α，β-环氧重氮甲基酮的环丙烷化反应和α，β-环氧环丙基酮的重排

  摘要：

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂的α，β-环氧重氮甲基酮1与烯烃的环丙烷化反应。不同取代的环氧重氮酮1a - 1f与环己烯外-正-正戊烷衍生物一起生成。3，3-二苯基环氧乙烷基-2-重氮甲基酮1a与烯烃如异丁烯，E-和Z-丁烯-2反应，得到环氧环丙基酮。3、3-二苯基环氧乙烷基-2环丙基酮2a和9以BF 3为催化剂进行两次连续的重排反应。第一步，环氧化物重排为9进行反应，得到β-酮醛10，其在第二步骤中重新排列成烯酸酯12。后者反应很可能仅限于具有季α-C原子的β-酮醛。已经提出了这种异常反应的理由。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80175-x

文献信息

• Cyclopropanation reactions with α, β-epoxy diazomethyl ketones and rearrangement of α, β-epoxy cyclopropyl ketones
  作者：F.L.M. Smeets、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80175-x

  日期：1980.1

  cyclopropanation reactions of α, β-epoxy diazomethyl ketones 1 with olefins using Pd(OAc)2 as catalyst is described. Differently substituted epoxy diazo ketones 1a-1f give with cyclohexene exo-norcarane derivatives. 3, 3-Diphenyloxiranyl-2 diazomethyl ketone 1a reacts with olefins like isobutene, E- and Z- butene-2 to give epoxy cyclopropyl ketones. 3, 3-Diphenyloxiranyl-2 cyclopropyl ketones 2a and 9 undergo two

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂的α，β-环氧重氮甲基酮1与烯烃的环丙烷化反应。不同取代的环氧重氮酮1a - 1f与环己烯外-正-正戊烷衍生物一起生成。3，3-二苯基环氧乙烷基-2-重氮甲基酮1a与烯烃如异丁烯，E-和Z-丁烯-2反应，得到环氧环丙基酮。3、3-二苯基环氧乙烷基-2环丙基酮2a和9以BF 3为催化剂进行两次连续的重排反应。第一步，环氧化物重排为9进行反应，得到β-酮醛10，其在第二步骤中重新排列成烯酸酯12。后者反应很可能仅限于具有季α-C原子的β-酮醛。已经提出了这种异常反应的理由。