5-苯基-2-噻吩磺酰氯 | 97272-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-苯基-2-噻吩磺酰氯
• 英文名称: 5-phenylthiophene-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 5-phenyl-2-thiophenesulphonyl chloride
• CAS: 97272-02-1
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂S₂
• mdl: MFCD06797460
• 分子量: 258.749
• InChiKey: NHRKTBLHJKMFTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2-噻吩磺酰氯 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-bromo-3-((5-phenylthiophene)-2-sulfonamido)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  人胰岛素降解酶的羟基吡啶硫酮抑制剂

  摘要：

  胰岛素降解酶 (IDE) 是一种人类单核 Zn 2+依赖性金属酶，被广泛认为是负责胰岛素降解的主要肽酶。尽管它的名字，IDE 也严重参与了其他几种不同的肽激素的水解，包括胰高血糖素、胰淀素和淀粉样蛋白 β-蛋白。因此，IDE 抑制的研究与破译 IDE 在 2 型糖尿病和阿尔茨海默病等疾病中的作用高度相关。IDE 抑制剂的报道很少，其中直接靶向活性位点 Zn 2+的抑制剂离子尚未完全探索。为了发现新的 IDE 锌靶向抑制剂，针对 IDE 筛选了约 350 个金属结合药效团库，从而鉴定出 1-羟基吡啶-2-硫酮 (1,2-HOPTO) 是一种有效的Zn 2+结合支架。筛选 HOPTO 化合物的集中库确定 1,2-HOPTO 的 3-磺酰胺衍生物作为 IDE 抑制剂（K i值约为 50 μM）。进一步的结构-活性关系研究产生了几种噻吩-磺酰胺 HOPTO 衍生物，它们对 IDE 具有良好的广谱活性，有可能成为未来

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100111
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻吩 在 磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.5h， 以51%的产率得到5-苯基-2-噻吩磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  人胰岛素降解酶的羟基吡啶硫酮抑制剂

  摘要：

  胰岛素降解酶 (IDE) 是一种人类单核 Zn 2+依赖性金属酶，被广泛认为是负责胰岛素降解的主要肽酶。尽管它的名字，IDE 也严重参与了其他几种不同的肽激素的水解，包括胰高血糖素、胰淀素和淀粉样蛋白 β-蛋白。因此，IDE 抑制的研究与破译 IDE 在 2 型糖尿病和阿尔茨海默病等疾病中的作用高度相关。IDE 抑制剂的报道很少，其中直接靶向活性位点 Zn 2+的抑制剂离子尚未完全探索。为了发现新的 IDE 锌靶向抑制剂，针对 IDE 筛选了约 350 个金属结合药效团库，从而鉴定出 1-羟基吡啶-2-硫酮 (1,2-HOPTO) 是一种有效的Zn 2+结合支架。筛选 HOPTO 化合物的集中库确定 1,2-HOPTO 的 3-磺酰胺衍生物作为 IDE 抑制剂（K i值约为 50 μM）。进一步的结构-活性关系研究产生了几种噻吩-磺酰胺 HOPTO 衍生物，它们对 IDE 具有良好的广谱活性，有可能成为未来

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100111

文献信息

• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• Discovery of Potent, Selective, and Orally Active Carboxylic Acid Based Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-13
  作者：Lauren G. Monovich、Ruben A. Tommasi、Roger A. Fujimoto、Vincent Blancuzzi、Kirk Clark、Wendy D. Cornell、Robert Doti、John Doughty、James Fang、David Farley、John Fitt、Vishwas Ganu、Ronald Goldberg、Robert Goldstein、Stacey Lavoie、Raviraj Kulathila、William Macchia、David T. Parker、Richard Melton、Elizabeth O’Byrne、Gary Pastor、Theodore Pellas、Elizabeth Quadros、Noela Reel、Dennis M. Roland、Yumi Sakane、Hem Singh、Jerry Skiles、Joseph Somers、Karen Toscano、Andrew Wigg、Siyuan Zhou、Lijuan Zhu、Wen-Chung Shieh、Song Xue、Leslie W. McQuire

  DOI：10.1021/jm801394m

  日期：2009.6.11

  The matrix metalloproteinase enzyme MMP-13 plays a key role in the degradation of type II collagen in cartilage and bone in osteoarthritis (OA). An effective MMP-13 inhibitor would therefore be a novel disease modifying therapy for the treatment of arthritis. Our efforts have resulted in the discovery of a series of carboxylic acid inhibitors of MMP-13 that do not significantly inhibit the related

  基质金属蛋白酶MMP-13在骨关节炎（OA）的软骨和骨骼的II型胶原降解中起关键作用。因此，有效的MMP-13抑制剂将是用于治疗关节炎的新型疾病改良疗法。我们的努力导致发现了一系列MMP-13羧酸抑制剂，它们不会显着抑制相关的MMP-1（胶原酶-1）或肿瘤坏死因子-α（TNF-α）转化酶（TACE）。先前已经提出（但尚未证明）抑制后两种酶可能导致副作用。鉴定出有前途的羧酸铅9并开发了收敛的合成方法。本文介绍了9的优化和化合物24f的鉴定进一步发展。化合物24f是MMP-13的亚纳摩尔抑制剂（IC 50值为0.5 nM，K i为0.19 nM），对MMP-1或TACE无活性（IC 50大于10000 nM）。此外，在MMP-13诱导的软骨降解的大鼠模型中，口服30 mg / kg（75％抑制，p <0.05）和10 mg / kg（40％抑制，p < 0.05）口服后，蛋白24f显着降低蛋白聚糖的释放。0
• N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：Texas Biotechnology Corp.

  公开号：US06342610B2

  公开（公告）日：2002-01-29

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过施用有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。
• New FBPase inhibitors for diabetes
  申请人：Gubler Marcel

  公开号：US20070281979A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 3 have the significance given in the application and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式的化合物，以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R3具有申请中给定的含义，并可用于制成药物组合物。
• 11B-HSD1 inhibitors for the treatment of diabetes
  申请人：Amrien Kurt

  公开号：US20050288308A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 5 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  化合物的公式（I）： 以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可以用于制成药物组合物。