penitrem F | 78213-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: penitrem F
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S,8R,9S,10R,12S,15R,16S,25S,27S,28S)-21-chloro-15,16,33,33-tetramethyl-24-methylidene-10-prop-1-en-2-yl-7,11,32-trioxa-18-azadecacyclo[25.4.2.02,16.05,15.06,8.06,12.017,31.019,30.022,29.025,28]tritriaconta-17(31),19,21,29-tetraene-5,9-diol
• CAS: 78213-65-7
• 化学式: C₃₇H₄₄ClNO₅
• 分子量: 618.213
• InChiKey: YWORPEZTBDVGCS-JCMMWUKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  PC-M4 在 Aspergillus oryzae NSAR₁ ptmKULNO 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.8 mg的产率得到penitrem F
  参考文献：
  名称：

  重构生物合成机制，合成高度精制的吲哚二萜青霉烯

  摘要：

  Penitrem A是真菌吲哚二萜中最精细的成员之一。使用基因组和RNA测序数据鉴定了两个单独的Penitrem基因簇，并通过相关基因的异源重组阐明了Penitrem生物合成中17个转化中的13个。这些反应包括1）异戊二烯引发的阳离子环化反应，以安装双环[3.2.0]庚烷骨架（PtmE），2）两步P450催化的氧化过程，形成了独特的三环戊三烯骨架（PtmK和PtmU），以及3）五个顺序的氧化转化（PtmKULNJ）。重要的是，在没有常规基因破坏的情况下，生物合成机制的重建提供了足够的数据来确定途径。因此证明了米曲霉 重构系统是研究复杂天然产物生物合成的有力方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201501072

文献信息

• Reconstitution of Biosynthetic Machinery for the Synthesis of the Highly Elaborated Indole Diterpene Penitrem
  作者：Chengwei Liu、Koichi Tagami、Atsushi Minami、Tomoyuki Matsumoto、Jens Christian Frisvad、Hideyuki Suzuki、Jun Ishikawa、Katsuya Gomi、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1002/anie.201501072

  日期：2015.5.4

  sequencing data, and 13 out of 17 transformations in the penitrem biosynthesis were elucidated by heterologous reconstitution of the relevant genes. These reactions involve 1) a prenylation‐initiated cationic cyclization to install the bicyclo[3.2.0]heptane skeleton (PtmE), 2) a two‐step P450‐catalyzed oxidative processes forming the unique tricyclic penitrem skeleton (PtmK and PtmU), and 3) five sequential

  Penitrem A是真菌吲哚二萜中最精细的成员之一。使用基因组和RNA测序数据鉴定了两个单独的Penitrem基因簇，并通过相关基因的异源重组阐明了Penitrem生物合成中17个转化中的13个。这些反应包括1）异戊二烯引发的阳离子环化反应，以安装双环[3.2.0]庚烷骨架（PtmE），2）两步P450催化的氧化过程，形成了独特的三环戊三烯骨架（PtmK和PtmU），以及3）五个顺序的氧化转化（PtmKULNJ）。重要的是，在没有常规基因破坏的情况下，生物合成机制的重建提供了足够的数据来确定途径。因此证明了米曲霉 重构系统是研究复杂天然产物生物合成的有力方法。