3-phenyl-7-benzylthiazolidino<3,4-a>piperazine-5,8-dione | 155346-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-phenyl-7-benzylthiazolidino<3,4-a>piperazine-5,8-dione
• 英文别名: Tetrahydro-6-phenyl-7-(phenylmethyl)-3H-thiazolo(3,4-a)pyrazine-5,8-dione；7-benzyl-6-phenyl-1,3,6,8a-tetrahydro-[1,3]thiazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione
• CAS: 155346-68-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: NEZMKIKFSDFPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-chloroacetyl-4-methoxycarbonylthiazolidine 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-phenyl-7-benzylthiazolidino<3,4-a>piperazine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-4-羧酸衍生物和噻唑烷并[3,4-a]哌嗪-5,8-二酮的合成及生物活性

  摘要：

  在对氨基巯基酸和噻唑烷衍生物系列中血管紧张素 I 转换酶二肽基羧肽酶 (DCP, EC 3.4.15.1) 的潜在 inl-fibitors 的合成和生物学研究的继续调查中，[1, 2, 5]，在本工作中研究了 N-氯乙酰噻唑烷-4-羧酸 (Ia-c) 的酯与不同伯胺和仲胺的反应。衍生物(Ia-c)通过常规方法合成，使用未取代的噻唑烷(IIa-c)与氯乙酰氯或氯乙酸酐的酰化。(Ia-c) 与仲胺在 DMF 或乙腈中的反应在温和条件下在碳酸钾的存在下进行，并产生相应的 ce-氨基酰基衍生物 (IIIa-c)。在与苄胺的反应中也形成类似的衍生物 (IIId)，但仅在选择在第 5 位具有两个庞大甲基的噻唑烷 (Ic) 作为初始氯乙酰衍生物的情况下。如果将从半胱氨酸获得的相应在 5 位没有取代基的 Nc, 氯乙酰衍生物 (Ia, b) 引入与伯胺的反应中，该过程不会在氨酰基衍生物阶段停止，而是随后的4

  DOI：

  10.1007/bf00780580