艾芬地尔 | 23210-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 艾芬地尔
• 中文别名: 2-(4-苄基哌啶基)-1-(4-羟基苯基)丙醇；酒石酸苄哌酚胺
• 英文名称: (-) threo-ifenprodil
• 英文别名: (-)-threo-ifenprodil；threo-(-)-ifenprodil；Ifenprodil；4-[2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-hydroxypropyl]phenol
• CAS: 23210-56-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• mdl: MFCD00209873
• 分子量: 325.451
• InChiKey: UYNVMODNBIQBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114°
• 沸点：
  463.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0825 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  <p><br></p>

制备方法与用途

艾芬地尔（Ifenprodil）是一种N-甲基-d-天冬氨酸（NDMA）受体谷氨酸受体拮抗剂，专门针对NMDA型亚基2B（GluN2B）。该药物最初由赛诺菲在1990年代分别在法国和日本市场进行开发。艾芬地尔的药品中文名称为酒石酸艾芬地尔，英文名称为Ifenprodil Tartrate，是一种已知且已被批准的安全药物，在日本市场上销售已有20多年的历史。临床上，它被用于治疗因NMDA受体过度刺激导致的神经元损伤和神经系统疾病。

此外，Algernon公司正准备在澳大利亚申请艾芬地尔的伦理学批准，以便开展其计划中的特发性肺纤维化（IPF）和慢性咳嗽的II期临床试验。

化学性质：白色固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾芬地尔 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-benzylpiperidino)-1-propanol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  YASUI, BOMPEHJ;MIYAMOTO, NORIXISA;XIRAOKA, KATSUYUKI;SAKO, JOSITAKA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one 生成 艾芬地尔
  参考文献：
  名称：

  OKADA, TSUGIO;KIKUTI, TOSIO;SUGO, MASAXIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-benzylpiperidino)-1-propanol hydrobromide 、 ammonium hydroxide 在 乙醇 、 异丙醇 、 艾芬地尔 作用下， 生成 艾芬地尔
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  一种制备1-(4-羟基苯基)-2-(4-苄基哌啶基)-1-丙醇（即伊芬普利）及其酸盐的工艺，其特征在于：在甲醇、乙醇和饱和脂肪醚中选择单一或混合溶剂对4'-羟基丙酮苯进行溴化反应，去除溴化反应过程中形成的氢溴酸，向反应混合物中加入4-苄基吡啶，用甲醇和乙醇中选择单一或混合溶剂在回流条件下加热反应混合物，然后对产生的反应混合物进行催化还原，得到1-(4-羟基苯基)-2-(4-苄基哌啶基)-1-丙醇氢溴酸盐。在整个过程中，无需在溴化反应前将起始物质引入保护性苄基，即可在单个反应容器中在14小时内高产率地获得终产物（即伊芬普利），产率约为80%。

  公开号：

  US04377691A1

文献信息

• Central nervous system antiischemic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0559569A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A series of phenylalkylaminoalkyl derivatives of Formula I wherein Ar is naphtyl or phenyl;    R¹ is hydrogen, fluoro or R⁴CONH-;    R² is hydrogen or C₁-₆ alkyl;    R₃ is C₁-₆ alkyl;    R⁴ is C₁-₆ alkyl or phenyl- C₁-₆ alkyl;    x is zero or the integers 1 and 2;    m is selected from the integers 1 to 6; and    n is selected from the integers 2 and 3, has been found to provide effective antiischemic protection for CNS tissue, particularly neurons. A method of treatment to protect against CNS ischemia, such as that resulting from trauma or stroke or other ischemic conditions, comprises administration of these novel compounds to an individual in need of such treatment.

  一系列的Formula I的苯基烷基氨基烷基衍生物已被发现能够为中枢神经系统组织，特别是神经元，提供有效的抗缺血保护。一种治疗方法用于保护中枢神经系统缺血，例如由创伤、中风或其他缺血病症引起的缺血情况，包括将这些新化合物用于需要此类治疗的个体。其中Ar为萘基或苯基；R¹为氢、氟或R⁴CONH-；R²为氢或C₁-₆烷基；R₃为C₁-₆烷基；R⁴为C₁-₆烷基或苯基-C₁-₆烷基；x为零或整数1和2；m从整数1到6中选择；n从整数2和3中选择。
• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• Chemical Compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20120010182A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1A receptor
  申请人：Asselin Magda

  公开号：US20070027160A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to novel piperazine-piperidine compounds. The compounds are useful as 5-HT 1A binding agents, particularly as 5-HT 1A receptor antagonists and agonists. These compounds are useful in treating central nervous system disorders, such as cognition disorders, anxiety disorders, depression and sexual dysfunction.

  本发明涉及新型哌嗪-哌啶化合物。这些化合物可用作5-HT1A结合剂，特别是作为5-HT1A受体拮抗剂和激动剂。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面很有用，如认知障碍、焦虑症、抑郁症和性功能障碍。