N-allyl-1-benzofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-allyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-prop-2-enyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02642302
• 分子量: 201.22
• InChiKey: ZRCXFNBNHILJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 2-苯并呋喃羧基 酸乙酯 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以12 %的产率得到N-allyl-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过催化四联体和两个通道在水中形成生物催化杂芳酰胺

  摘要：

  酰胺部分属于药物化学中最常见的基团，存在于许多处方小分子药物中。其制造方法仍然有很高的需求，特别是使用水/缓冲液作为溶剂并避免使用化学计量的活化试剂。在此，我们从脂肪酶/酯酶/酰基转移酶及其变体文库中鉴定出源自鞘氨醇单胞菌属的脂肪酶。 HXN-200 (SpL) 能够以各种空间要求较高的杂芳族乙酯和脂肪胺为起始原料，在水溶液中形成酰胺，在制备规模上分离收率高达 99%，时空收率高达 864 g/L –1 d –1 ;因此，在某些情况下，酰胺会在几分钟内形成。该酶在催化三联体的经典丝氨酸旁边有一个天冬氨酸，这对于酰胺的形成至关重要。此外，酶结构揭示了通往活性位点的两条通道，可能一条用于酯，一条用于胺，这使得空间要求高的杂芳族酯和胺能够在活性位点聚集在一起。这项工作表明，从缓冲液中的各种五元和六元杂芳族乙酯开始生物催化酰胺的形成可以作为制备型酰胺合成的平台。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01268