(E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)naphthalene | 63779-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)naphthalene
• 英文别名: trans-1-(1-Naphthyl)-1,5-hexadien；1-[(1E)-hexa-1,5-dienyl]naphthalene
• CAS: 63779-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: WNTHSPAQDVLZJL-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基萘 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A study of the mechanism of the Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00455a034

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates proceeding through 1,2-shift of a substituent on silicon
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Kosuke Nakasai、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131493

  日期：2020.10

  The palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates with water in the presence of CsF induces a previously unprecedented 1,2-shift of a substituent on silicon to produce allylsilanes in situ. The catalytic activity of the palladium increased when using an electron-poor phosphine ligand possessing fluorinated substituents. Further investigation of the reaction revealed that the approximate

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。
• A study of the mechanism of the Cope rearrangement
  作者：Michael J. S. Dewar、Leslie E. Wade

  DOI：10.1021/ja00455a034

  日期：1977.6