1-methyl-3-phenylphenanthrene | 59484-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylphenanthrene
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenylphenanthren
• CAS: 59484-37-6
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: ASIZXCQWUHESRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-3-phenyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-1-ol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-methyl-3-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 38 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzotriazole-Assisted Aromatic Ring Annulation:  Efficient and General Syntheses of Polysubstituted Naphthalenes and Phenanthrenes
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo961597x

  日期：1997.2.1

  4-addition to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. Intramolecular cyclization of the products, induced by acetic acid-hydrobromic acid or polyphosphoric acid (PPA), followed by simultaneous dehydration and debenzotriazolylation furnishes a wide range of polysubstituted naphthalenes 7a-f and of phenanthrenes 9 and 11 in moderate to good yields in one-pot procedures. If compounds 1 are first lithiated

  易于从苄基溴和苯并三唑获得的（苯并三唑-1-基甲基）苯和-萘1a-f容易进行锂化反应，随后将1,4-加成到α，β-不饱和醛和酮上。由乙酸-氢溴酸或多磷酸（PPA）引起的产物的分子内环化，然后同时脱水和脱苯并三唑基甲酸酯化，可提供中等价位到良好收率的多种多取代萘7a-f和菲9和11。锅程序。如果首先将化合物1锂化并与亲电试剂反应，则所得的烷基化产物会与α，β-不饱和羰基化合物进行类似的环化反应，从而以中等的总收率提供更高取代度的萘6a，b和菲10a，b。
• RAO R. R.; RAO A.; ROY S.; CHAKRAVORTY K., INDIAN J. CHEM. SEC. B. <IJOC-AP>, 1976, 14, NO 1, 38-40
  作者：RAO R. R.、 RAO A.、 ROY S.、 CHAKRAVORTY K.

  DOI：——

  日期：——