1S,2R-cis-(-)-N-methyl-N-<2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl>-(2-naphthyl)acetamide | 130609-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1S,2R-cis-(-)-N-methyl-N-<2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl>-(2-naphthyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-2-naphthalen-2-yl-N-[(1S,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]acetamide
• CAS: 130609-90-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: KILKAFDVKRZHIX-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-cis-2-pyrrolidinyl-N-methylcyclohexylamine 、 2-萘乙酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1S,2R-cis-(-)-N-methyl-N-<2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl>-(2-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  高亲和力西格玛受体配体的N-取代的顺式-N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺的合成与评价。鉴定出新型的高效和选择性sigma受体探针。

  摘要：

  最近报道某些苯乙酰胺[（-）-和（+）-顺-3,4-二氯-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯乙酰胺]是有效的σ受体配体。为了确定是否可以提高对sigma受体的功效，合成了一系列与苯乙酰胺有关的化合物N-取代的顺式-2-（1-吡咯烷基）-N-甲基环己胺，并确定了其结构活性的要求。通过从先前报道的（+/-）-，1S，2R-（+）-和1R，2S-（-）-顺-2-（1-吡咯烷基）-N-甲基环己胺开始合成化合物。σ（[3H]（+）-3-PPP），kappa（[3H] bremazocine和[3H] U69,593），多巴胺-d2（[3H]（-）-舒必利）和苯环利定（PCP）的分析（[3H] TCP）受体在豚鼠脑中的结合揭示了许多高效和选择性的sigma受体配体。值得注意的是，1S，2R-顺-（-）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]-（2-萘基）乙酰胺[（-）-29]（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00173a030

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-substituted cis-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexylamines as high affinity .sigma. receptor ligands. Identification of a new class of highly potent and selective .sigma. receptor probes
  作者：Brian R. De Costa、Wayne D. Bowen、Andrew Thurkauf、Daniel T. Finn、Sondra Vazirani、Richard B. Rothman、Linda Band、Patricia C. Contreras、Nancy M. Gray

  DOI：10.1021/jm00173a030

  日期：1990.11

  2R-(+)-, and 1R,2S-(-)-cis-2-(1-pyrrolidinyl)-N-methylcyclohexylamines. Analysis of sigma ([3H](+)-3-PPP), kappa ([3H]bremazocine and [3H]U69,593), dopamine-d2 ([3H](-)-sulpiride), and phencyclidine (PCP) ([3H]TCP) receptor binding in guinea pig brain revealed a number of highly potent and selective sigma receptor ligands. Notably, 1S,2R-cis-(-)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]-(2-naphthyl) acetamide

  最近报道某些苯乙酰胺[（-）-和（+）-顺-3,4-二氯-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯乙酰胺]是有效的σ受体配体。为了确定是否可以提高对sigma受体的功效，合成了一系列与苯乙酰胺有关的化合物N-取代的顺式-2-（1-吡咯烷基）-N-甲基环己胺，并确定了其结构活性的要求。通过从先前报道的（+/-）-，1S，2R-（+）-和1R，2S-（-）-顺-2-（1-吡咯烷基）-N-甲基环己胺开始合成化合物。σ（[3H]（+）-3-PPP），kappa（[3H] bremazocine和[3H] U69,593），多巴胺-d2（[3H]（-）-舒必利）和苯环利定（PCP）的分析（[3H] TCP）受体在豚鼠脑中的结合揭示了许多高效和选择性的sigma受体配体。值得注意的是，1S，2R-顺-（-）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]-（2-萘基）乙酰胺[（-）-29]（Ki