naphthalen-1-ylmaleic anhydride | 4665-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-ylmaleic anhydride
• 英文别名: naphthalen-1-yl-maleic acid anhydride；[1]naphthyl-maleic acid-anhydride；[1]Naphthyl-maleinsaeure-anhydrid；3-Naphthalen-1-ylfuran-2,5-dione
• CAS: 4665-01-4
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: VQPXMEUEGWYSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-ylmaleic anhydride 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Characterization of Bicyclic Triple Reuptake Inhibitor 3-Aryl Octahydrocyclopenta[c]pyrrole Analogues

  摘要：

  The present work expands the chemical space known to offer potent inhibition of the serotonin transporter (SERT), norepinephrine transporter (NET), and dopamine transporter (DAT) and discloses novel bicyclic octahydrocyclopenta[c]pyrrole and octahydro-1H-isoindole scaffolds as potent triple reuptake inhibitors (TRIs) for the potential treatment of depression. Optimized compounds 22a (SEAT, NET, DAT, IC(50) = 20, 109, 430 nM), 23a (SERT, NET, DAT, IC(50) = 29, 85, 168 nM), and 26a (SERT, NET, DAT, IC(50) = 53, 150, 140 nM) were highly brain penetrant, active in vivo in the mouse tail suspension test at 10 and 30 mpk PO, and were not generally motor stimulants at doses ranging from 1 to 30 mpk PO. Moderate in vitro cytochrome P450 (CYP) and potassium ion channel Kv11.1 (hERG) inhibition were uncovered as potential liabilities for the chemical series.

  DOI：

  10.1021/jm101312a
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 硫酸 作用下， 生成 naphthalen-1-ylmaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学[2+4]-二聚反应

  摘要：

  芳基马来酰亚胺经历意想不到的[2+4]-光二聚化的新颖发散激发态反应性被提出，并具有详细的机制原理。形成的光二聚体的立体化学与在热条件下观察到的产物互补，并且由光激发反应物中普遍存在的非键相互作用的类型决定。

  DOI：

  10.1002/anie.202316662

文献信息

• Efficient electrochemical dicarboxylations of arylacetylenes with carbon dioxide using nickel as the cathode
  作者：Gao-Qing Yuan、Huan-Feng Jiang、Chang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.053

  日期：2008.6

  excellent total yields (82–94%). Under anhydrous conditions, an unsaturated aryl-maleic anhydride as the main product was obtained, while the presence of H2O would lead to the formation of saturated 2-arylsuccinic acids. The results of cyclic voltammetric experiments show that a nickel cathode itself plays the catalytic role in the reduction reaction of arylacetylenes with CO2.

  在恒定电流和3 MPa的CO 2压力下，在以Ni为阴极，Al为阳极，n -Bu 4 NBr-DMF为辅助电解质的不分隔电池中，芳基乙炔与二氧化碳的电化学二羧基化反应可以顺利实现。和室温下，没有其他催化剂。相应的芳基-马来酸酐和2-芳基琥珀酸的总收率极高（82-94％）。在无水条件下，存在H 2时，得到不饱和芳基-马来酸酐为主要产物。O将导致形成饱和2-芳基琥珀酸。循环伏安实验的结果表明，镍阴极本身在芳基乙炔与CO 2的还原反应中起催化作用。
• Denivelle; Razavi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 570
  作者：Denivelle、Razavi

  DOI：——

  日期：——
• US4019904A
  申请人：——

  公开号：US4019904A

  公开（公告）日：1977-04-26
• US4075167A
  申请人：——

  公开号：US4075167A

  公开（公告）日：1978-02-21
• US4143007A
  申请人：——

  公开号：US4143007A

  公开（公告）日：1979-03-06