butyl-(2-(naphthalene-1-ylethynyl)benzyl)selane | 1289638-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: butyl-(2-(naphthalene-1-ylethynyl)benzyl)selane
• 英文别名: 1-[2-[2-(Butylselanylmethyl)phenyl]ethynyl]naphthalene
• CAS: 1289638-51-2
• 化学式: C₂₃H₂₂Se
• 分子量: 377.388
• InChiKey: WBHRWONXHBPQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-(2-(naphthalene-1-ylethynyl)benzyl)selane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-iodo-3-(naphthalen-1-yl)-1H-isoselenochromene
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of 4-Iodo-3-substituted 1H-Isoselenochromenes and -isothiochromenes

  摘要：

  我们在此介绍通过苄基卤化物与不同炔烃的 Sonogashira 交联反应制备 2-炔苄基硒化物和硫化物衍生物的研究成果。这种交叉偶联反应在温和的条件下进行，并可与丙炔醇以及烷基和芳基炔进行反应。以碘为亲电源，2-炔苄基硒化物和硫化衍生物随后发生亲电环化反应，以中等产率得到了 4-碘-3-取代的 1H-异硒二苯并二氢吡喃和异二苯并二氢吡喃。这种环化过程中得到的独特产物含有一个六元环，并通过 X 射线衍射分析得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258386
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 butyl-(2-(naphthalene-1-ylethynyl)benzyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of 4-Iodo-3-substituted 1H-Isoselenochromenes and -isothiochromenes

  摘要：

  我们在此介绍通过苄基卤化物与不同炔烃的 Sonogashira 交联反应制备 2-炔苄基硒化物和硫化物衍生物的研究成果。这种交叉偶联反应在温和的条件下进行，并可与丙炔醇以及烷基和芳基炔进行反应。以碘为亲电源，2-炔苄基硒化物和硫化衍生物随后发生亲电环化反应，以中等产率得到了 4-碘-3-取代的 1H-异硒二苯并二氢吡喃和异二苯并二氢吡喃。这种环化过程中得到的独特产物含有一个六元环，并通过 X 射线衍射分析得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258386

文献信息

• Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of 4-Iodo-3-substituted 1H-Isoselenochromenes and -isothiochromenes
  作者：Gilson Zeni、Caroline Schneider、Cristiani Bortolatto、Davi Back、Paulo Menezes

  DOI：10.1055/s-0030-1258386

  日期：2011.2

  We present here our results on the preparation of 2-alkynylbenzyl selenide and sulfide derivatives via Sonogashira cross-coupling of benzyl chalcogenides with different alkynes. This cross-coupling reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with propargyl alcohol as well as alkyl- and arylalkynes. Subsequent electrophilic-cyclization reaction of the 2-alkynylbenzyl selenide and sulfide derivatives using iodine as an electrophilic source gave 4-iodo-3-substituted 1H-isoselenochromenes and -isothiochromenes in moderate yields. The unique product obtained during the course of this cyclization contained a six-membered ring which was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  我们在此介绍通过苄基卤化物与不同炔烃的 Sonogashira 交联反应制备 2-炔苄基硒化物和硫化物衍生物的研究成果。这种交叉偶联反应在温和的条件下进行，并可与丙炔醇以及烷基和芳基炔进行反应。以碘为亲电源，2-炔苄基硒化物和硫化衍生物随后发生亲电环化反应，以中等产率得到了 4-碘-3-取代的 1H-异硒二苯并二氢吡喃和异二苯并二氢吡喃。这种环化过程中得到的独特产物含有一个六元环，并通过 X 射线衍射分析得到了证实。