5-amino-3,4-dihydro-3-methoxyisocoumarin | 77747-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-amino-3,4-dihydro-3-methoxyisocoumarin
• 英文别名: 5-Amino-3-methoxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 77747-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QNYMMQFZVTXSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3,4-dihydro-3-methoxyisocoumarin 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80.3%的产率得到吲哚-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XII. A facile route to 5-nitroisocoumarins and methyl indole-4-carboxylate.

  摘要：

  报道了一种方便的合成5-取代异香豆素衍生物的方法，例如5-硝基异香豆素（2）、5-氨基异香豆素（8）、3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素（3）和5-氨基-3,4-二氢-3-甲氧基异香豆素（10），这些衍生物均由2-甲基-3-硝基苯甲酸（1）合成得到。同时，还介绍了从甲基2-甲基-3-硝基苯甲酸酯（4）直接合成或通过这些异香豆素（8和10）合成甲基吲哚-4-羧酸酯（9）的几种合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.249
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以88%的产率得到5-amino-3,4-dihydro-3-methoxyisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XII. A facile route to 5-nitroisocoumarins and methyl indole-4-carboxylate.

  摘要：

  报道了一种方便的合成5-取代异香豆素衍生物的方法，例如5-硝基异香豆素（2）、5-氨基异香豆素（8）、3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素（3）和5-氨基-3,4-二氢-3-甲氧基异香豆素（10），这些衍生物均由2-甲基-3-硝基苯甲酸（1）合成得到。同时，还介绍了从甲基2-甲基-3-硝基苯甲酸酯（4）直接合成或通过这些异香豆素（8和10）合成甲基吲哚-4-羧酸酯（9）的几种合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.249

文献信息

• SOMEI MASANORI; KARASAWA YOSHIO; SHODA TOSHIYA; KANEKO CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 1, 249-253
  作者：SOMEI MASANORI、 KARASAWA YOSHIO、 SHODA TOSHIYA、 KANEKO CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of indoles. XII. A facile route to 5-nitroisocoumarins and methyl indole-4-carboxylate.
  作者：MASANORI SOMEI、YOSHIO KARASAWA、TOSHIYA SHODA、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.29.249

  日期：——

  A convenient synthesis of 5-substituted isocoumarin derivatives, such as 5-nitroisocoumarin (2), 5-aminoisocoumarin (8), 3, 4-dihydro-3-methoxy-5-nitroisocoumarin (3), and 5-amino-3, 4-dihydro-3-methoxyisocoumarin (10), from 2-methyl-3-nitrobenzoic acid (1) is reported. Several synthetic routes to methyl indole-4-carboxylate (9) from methyl 2-methyl-3-nitrobenzoate (4) directly or via these isocoumarins (8 and 10) are also presented.

  报道了一种方便的合成5-取代异香豆素衍生物的方法，例如5-硝基异香豆素（2）、5-氨基异香豆素（8）、3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素（3）和5-氨基-3,4-二氢-3-甲氧基异香豆素（10），这些衍生物均由2-甲基-3-硝基苯甲酸（1）合成得到。同时，还介绍了从甲基2-甲基-3-硝基苯甲酸酯（4）直接合成或通过这些异香豆素（8和10）合成甲基吲哚-4-羧酸酯（9）的几种合成路线。