N,N'-dibenzyl-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 30355-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: N,N'-Dibenzyl-6-chloro-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；2-N,4-N-dibenzyl-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 30355-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₅
• 分子量: 325.801
• InChiKey: GCNUWWUZKABMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 tin 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-N,4-N-dibenzyl-6-hydrazinyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  杂化吡唑取代的 1,3,5-三嗪衍生物的设计、计算机研究、合成和抗疟活性评价

  摘要：

  疟疾是一个重大的全球健康挑战，特别是在非洲、亚洲和拉丁美洲，需要立即研究创新和有效的治疗方法。这项工作涉及开发吡唑取代的 1,3,5-三嗪衍生物作为抗疟剂。本研究利用亲核取代反应合成了10种化合物(-)，进行了筛选研究，并评估了它们对3D7（氯喹敏感）菌株的抗疟活性。目前的工作涉及杂化三甲氧基吡唑1,3,5-三嗪衍生物的开发。通过分析，确定了四种具有良好结合能和码头分数的化合物。对接研究的主要重点是检查氢键以及与某些氨基酸残基的相关相互作用，包括 Arg A122、Ser A108、Ser A111、Ile A164、Asp A54 和 Cys A15。测量了四种化合物的 IC50 值，以评估它们对氯喹敏感 3D7 菌株的抗疟活性。 IC 值范围为 25.02 至 54.82 μg/mL。在这十种衍生物中，该化合物作为抗疟剂具有相当大的潜力，使其成为药物探索领域进一步完善的可行竞争者，其目的是减轻全球疟疾负担。

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2024.108767
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N'-dibenzyl-6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  评估 Squa酸盐作为胺反应性探针

  摘要：

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05691

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of a novel series of triaminotriazine derivatives
  作者：Mingfang Zheng、Chenghui Xu、Jianwei Ma、Yan Sun、Feifei Du、Hong Liu、Liping Lin、Chuan Li、Jian Ding、Kaixian Chen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.028

  日期：2007.2

  A series of triaminotriazine derivatives (compounds 5a-f, 6a-x, and 7a-g) was designed, synthesized, and evaluated for their inhibition activities to colorectal cancer (CRC) cell lines (HCT-116 and HT-29). Most of the synthesized compounds demonstrated moderate anti-proliferatory effects on both HCT-116 and HT-29 cell lines at the concentration of 10 mu M. The inhibitory activities against HCT-116 and HT-29 cell lines were discussed to develop the structure-activity relationships of this new series. Compounds 61 and 6o exhibited prominent inhibition activities toward HCT-116, with IC50S of 0.76 and 0.92 mu M, respectively. The in vivo antitumor studies and pharmacokinctics of compound 61 showed that it might be a promising new hit for further development of antitumor agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of some new 3,4-dihydropyrimidin-4-ones
  作者：Jayesh Modha、Neela Datta、Hansa Parekh

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01118-1

  日期：2001.8

  Condensation of 5-cyano-2-hydrazino-3-N-methyl-6-phenyl/p-chlorophenyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one (3a and 3b) with 2 4-bisalkyl/arylamino-6-chloro-s-triazine (4) gave the corresponding 2,4-bisalkyl/arylamino-6-[5'-cyano-3'-N-methyl]-6'-phenyl/p-chlorophenyl-3',4'-dihydropyrimidin-4'-one-2'-yl-hydrazino-s-triazines (5a-n and 6a-n). The compounds 4 have been prepared by the condensation of cyanuric chloride and different alkyl/aryl amines. The reaction between 5-cyano-3-N-methyl-2-methylthio-6-phenyl/p-chlorophenyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one (2a and 2b) with hydrazine hydrate furnished 3a and 3b, respectively. The condensation of 6-phenyl/p-chlorophenyl/5-cyano-2-mercapto-3,4-dihydropyrimidin-4-one (1a and 1b) with methyl iodide yielded 2a and 2b, respectively. All the products have been evaluated in vitro for their antimicrobial activity against several microbes and antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37 Rv. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Loewik, Dennis W. P. M.; Lowe, Christopher R., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 15, p. 2825 - 2840
  作者：Loewik, Dennis W. P. M.、Lowe, Christopher R.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. A. Chesniuk、S. N. Mikhailichenko、V. S. Zavodnov、V. N. Zaplishny

  DOI：10.1023/a:1015335124677

  日期：——
• RAJNANI H. B.; BHATT D. J.; PARIKH A. R., J. INST. CHEM., 1978, 50, NO 5, 213-214
  作者：RAJNANI H. B.、 BHATT D. J.、 PARIKH A. R.

  DOI：——

  日期：——