2,4-diamino-5-((5-phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-3-carbonitrile | 1186058-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,4-diamino-5-((5-phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,4-Diamino-5-(5-anilino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1186058-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₆S₂
• 分子量: 314.395
• InChiKey: NXFNUYOVPLGVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  646.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole 、 丙二腈 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2,4-diamino-5-((5-phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗菌活性的 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑衍生物的新方法

  摘要：

  氨基硫脲衍生物3a和3b在浓硫酸存在下环化，分别得到5-氰基甲基-1,3,4-噻二唑衍生物4a和4b。后一种产物用于许多杂环转化以形成香豆素、1,3,4-噻二唑并[4,5-a]吡啶和5-噻吩噻吩。此外，化合物 3b 在 NaOH (2 N) 溶液中进行环化，得到 1,2,4-三唑衍生物 16。研究了后一种产物对某些化学试剂的反应性。新合成产物的抗菌活性被测定并显示出高活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802274534

文献信息

• New Approaches for the Synthesis of 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Derivatives with Antimicrobial Activity
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Nahed N. E. El-Sayed

  DOI：10.1080/10426500802274534

  日期：2009.3.10

  The thiosemicarbazide derivatives 3a and 3b were cyclized in the presence of concentrated sulfuric acid to give the 5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole derivatives 4a and 4b , respectively. The latter products were used for many heterocyclic transformations to form coumarin, 1,3,4-thiadiazolo[4,5-a]pyridine, and 5-thiophenylthiophene. In addition, compound 3b underwent cyclization in NaOH (2 N) solution

  氨基硫脲衍生物3a和3b在浓硫酸存在下环化，分别得到5-氰基甲基-1,3,4-噻二唑衍生物4a和4b。后一种产物用于许多杂环转化以形成香豆素、1,3,4-噻二唑并[4,5-a]吡啶和5-噻吩噻吩。此外，化合物 3b 在 NaOH (2 N) 溶液中进行环化，得到 1,2,4-三唑衍生物 16。研究了后一种产物对某些化学试剂的反应性。新合成产物的抗菌活性被测定并显示出高活性。