4-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid | 113511-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 113511-42-5
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: NEKVJMIBJRAMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  234.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 苯并呋喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Models Related to Methoxalen and Menthofuran–Cytochrome P450 (CYP) 2A6 Interactions. Benzofuran and Coumarin Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of CYP2A6

  摘要：

  人类微粒体细胞色素 P450 (CYP) 2A6 对尼古丁的解毒作用很大，但也能激活烟草特异性致癌物质，使其产生致突变产物。我们制备了一系列对人类 CYP2A6 活性有抑制作用的苯并呋喃和香豆素衍生物。已报道的化合物甲氧呋喃和薄荷呋喃对 CYP2A6 的活性有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.47 µM 和 1.27 µM 。合成苯并呋喃（4-甲氧基苯并呋喃：IC50=2.20 µM ）和香豆素（5-甲氧基香豆素：IC50=0.13 µM 和 6-甲氧基香豆素：IC50=0.64 µM) 衍生物对 CYP2A6 的活性相当，它们比甲氧沙林和薄荷呋喃的选择性更强。这些化合物可用作设计 CYP2A6 抑制剂药物的先导化合物，以减少吸烟和与烟草有关的癌症。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00872
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到4-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯并呋喃-2-羧酸衍生物的制备新方法

  摘要：

  4-Oxo-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸由1,3-环己二酮和溴丙酮酸乙酯制备。该酸或其甲酯的脱氢得到4-羟基苯并呋喃-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.4066

文献信息

• Roedig; Schoedel, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 320,326
  作者：Roedig、Schoedel

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, SEIJI;YAMAMOTO, KEN-ICHI;UEDA, TOSHINORI;MORIKAWA, TETSUYA;KAW+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 4066-4068
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、YAMAMOTO, KEN-ICHI、UEDA, TOSHINORI、MORIKAWA, TETSUYA、KAW+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Models Related to Methoxalen and Menthofuran–Cytochrome P450 (CYP) 2A6 Interactions. Benzofuran and Coumarin Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of CYP2A6
  作者：Yuki Yamaguchi、Ichie Akimoto、Kyoko Motegi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Naozumi Nishizono、Kazuaki Oda

  DOI：10.1248/cpb.c12-00872

  日期：——

  Human microsomal cytochrome P450 (CYP) 2A6 contributes extensively to nicotine detoxication but also activates tobacco-specific procarcinogens to mutagenic products. We prepared a series of benzofuran and coumarin derivatives that have inhibitory effects on the activity of human CYP2A6. The reported compounds methoxalen and menthofuran had potent inhibitory effects on the activity of CYP2A6 with IC50 values of 0.47 µM and 1.27 µM, respectively. Synthetic benzofuran (4-methoxybenzofuran: IC50=2.20 µM) and coumarin (5-methoxycoumarin: IC50=0.13 µM and 6-methoxycoumarin: IC50=0.64 µM) derivatives, which have more selective effects than those of methoxalen and menthofuran, exhibited comparable activities against CYP2A6. These compounds can be used as a lead compounds in the design of CYP2A6 inhibitor drugs to reduce smoking and tobacco-related cancers.

  人类微粒体细胞色素 P450 (CYP) 2A6 对尼古丁的解毒作用很大，但也能激活烟草特异性致癌物质，使其产生致突变产物。我们制备了一系列对人类 CYP2A6 活性有抑制作用的苯并呋喃和香豆素衍生物。已报道的化合物甲氧呋喃和薄荷呋喃对 CYP2A6 的活性有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.47 µM 和 1.27 µM 。合成苯并呋喃（4-甲氧基苯并呋喃：IC50=2.20 µM ）和香豆素（5-甲氧基香豆素：IC50=0.13 µM 和 6-甲氧基香豆素：IC50=0.64 µM) 衍生物对 CYP2A6 的活性相当，它们比甲氧沙林和薄荷呋喃的选择性更强。这些化合物可用作设计 CYP2A6 抑制剂药物的先导化合物，以减少吸烟和与烟草有关的癌症。
• A New Preparative Method of 4-Hydroxybenzofuran-2-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Seiji Yamaguchi、Ken-ichi Yamamoto、Toshinori Ueda、Tetsuya Morikawa、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.62.4066

  日期：1989.12

  4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid was prepared from 1,3-cyclohexanedione and ethyl bromopyruvate. Dehydrogenation of this acid or its methyl ester gave 4-hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid derivatives.

  4-Oxo-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸由1,3-环己二酮和溴丙酮酸乙酯制备。该酸或其甲酯的脱氢得到4-羟基苯并呋喃-2-羧酸衍生物。