5'-methoxycarbonyl-5'-methyl-2'-phenyl-3'-(6-bromo-chromen-4-on-3-yl)-isoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5'-methoxycarbonyl-5'-methyl-2'-phenyl-3'-(6-bromo-chromen-4-on-3-yl)-isoxazolidine
• 英文别名: methyl (3S,5R)-3-(6-bromo-4-oxochromen-3-yl)-5-methyl-2-phenyl-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₅
• 分子量: 444.282
• InChiKey: TVKBZHKJZMKUSA-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3-甲酰色酮 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-methoxycarbonyl-5'-methyl-2'-phenyl-3'-(6-bromo-chromen-4-on-3-yl)-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of regioisomeric substituted N-phenyl-3′-(chrom-4-one-3-yl)-isoxazolidines: induction of apoptosis through a mitochondrial-dependent pathway

  摘要：

  对C-(chrom-4-one-3-yl)-N-phenylnitrones (5)与不同的单取代、双取代和环状双极烯的1,3-极性环加成反应进行了区域选择性和立体选择性反应，得到了取代的N-苯基-3′-(chrom-4-one-3-yl)-异噁唑啉（7a–p、10a–c和12a–c）。部分获得的异噁唑啉对多种人癌细胞系表现出显著的细胞毒性。初步的生物测定结果显示，化合物10c对A549细胞系的细胞毒性高于紫杉醇，IC50值为0.7微摩尔。化合物10c通过线粒体依赖途径诱导人类前髓细胞白血病（HL-60）细胞的凋亡，这通过诱导的凋亡小体形成、DNA梯带、中性Sub-G0 DNA部分增加以及线粒体膜电位（ΔΨm）丧失等现象得以揭示。

  DOI：

  10.1039/c3md00055a