6,7-二甲基-4-苯基色烯-2-酮 | 56813-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 6,7-二甲基-4-苯基色烯-2-酮
• 英文名称: 6,7-dimethyl-4-phenylcoumarin
• 英文别名: 6,7-dimethyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one；6,7-Dimethyl-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one；6,7-dimethyl-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 56813-18-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: UAZLSMPMMPBQPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5-145.5 °C
• 沸点：
  422.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 苯丙炔酸乙酯 在 palladium diacetate 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到6,7-二甲基-4-苯基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  苯酚与丙炔酸酯的 PdII 催化反应。香豆素的一步合成

  摘要：

  描述了在 Pd(OAc)2 催化剂存在下，苯酚与丙炔酸酯在 TFA 中的分子间反应，得到香豆素衍生物。5,6,7-三甲氧基-...

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1889

文献信息

• Cyclization of aryl 3-aryl propynoates into 4-arylcoumarins catalyzed by cyclometalated Platinum(II) complexes
  作者：Olesia Zaitceva、Valérie Bénéteau、Dmitry S. Ryabukhin、Ivan I. Eliseev、Mikhal A. Kinzhalov、Benoit Louis、Aleksander V. Vasilyev、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131029

  日期：2020.4

  Cyclometalated (ppy)PtII complexes (ppy = 2-phenylpyridinato-C2,N) catalyze the intramolecular cyclization of aryl propynoates to form coumarins and benzocoumarins. The complex [(ppy)PtCl(MeCN)] (5 mol %) was the most active and efficient catalyst for such reaction, especially in the presence of AgSbF6 (15 mol %) in 1,2-dichloroethane. With this catalytic system, a wide range of substituents and functional

  环金属化（ppy）Pt II配合物（ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N）催化丙酸芳基酯的分子内环化反应，形成香豆素和苯并香豆素。配合物[（ppy）PtCl（MeCN）]（5 mol％）是用于该反应的最活性和最有效的催化剂，尤其是在存在1,2-二氯乙烷的AgSbF 6（15 mol％）的情况下。通过这种催化体系，证明了广泛的取代基和官能团与环化过程兼容，从而导致了多种取代的香豆素和苯并香豆素（22个实例，占77–99％）
• RhCl(PPh3)3/DPPF: A Useful and Efficient Catalyst for Cross-Coupling Reactions of Activated Alkenyl Tosylates with Arylboronic Acids
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Ke Gao

  DOI：10.1002/ejoc.200600469

  日期：2006.12

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of activated alkenyl tosylates is described. The results not only represent the first examples of the rhodium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of activated alkenyl tosylates with arylboronic acids under mild conditions, but also provide an efficient route for the synthesis of some natural product-like compounds, such as furan-2(5H)-one, coumarin, pyrone, and quinolin-2(1H)-one

  描述了一种有用且有效的铑催化剂体系 - [RhCl(PPh3)3/DPPF] - 用于活化甲苯磺酸烯基酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该结果不仅代表了在温和条件下活化的甲苯磺酸烯基与芳基硼酸在铑催化下 Suzuki-Miyaura 偶联的第一个例子，而且还为合成一些天然产物类化合物（如呋喃-2）提供了有效途径。 (5H)-one、香豆素、吡喃酮和喹啉-2(1H)-one 衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Synthesis of coumarins by Pt-catalyzed hydroarylation of propiolic acids with phenols
  作者：Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.080

  日期：2006.7

  Synthesis of coumarins from phenols and propiolic acids was examined by using a Pt catalyst such as PtCl2/AgOTf, K2PtCl4/AgOTf, and K2PtCl4/AgOAc. Propiolic acid reacted even with less reactive phenols in trifluoroacetic acid to give coumarins and dihydrocoumarins. In the case of substituted propiolic acids, phenylpropiolic acid and 2-octynoic acid, the reactions proceeded selectively to afford coumarins

  通过使用Pt催化剂如PtCl 2 / AgOTf，K 2 PtCl 4 / AgOTf和K 2 PtCl 4 / AgOAc检查由酚和丙酸合成香豆素。丙酸甚至在三氟乙酸中与反应性较低的酚发生反应，得到香豆素和二氢香豆素。在取代的丙酸，苯丙酸和2-辛酸的情况下，反应选择性地进行，从而以高收率或高收率获得香豆素。
• A Convenient Synthesis of Coumarins by Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Phenols with Propiolic Acids
  作者：Tsugio Kitamura、Masashi Kotani、Kiyomi Yamamoto、Juzo Oyamada、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1055/s-2004-822360

  日期：——

  A direct route to coumarin derivatives from phenols and propiolic acids has been developed. Phenols react with propiolic acids in the presence of Pd(OAc) 2 as a catalyst to give coumarins in good yields. The simple process occurs under mild conditions without any additives.

  已经开发了从酚类和丙炔酸获得香豆素衍生物的直接途径。在作为催化剂的 Pd(OAc) 2 存在下，酚与丙炔酸反应以良好的收率得到香豆素。简单的过程发生在温和的条件下，没有任何添加剂。
• Formation of Coumarins by Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Phenols with Ethyl Acrylates
  作者：Shinya Aoki、Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.78.468

  日期：2005.3

  The reaction of phenols with ethyl acrylates in the presence of a Pd(OAc)2 catalyst in trifluoroacetic acid did not yield dihydrocoumarins but gave coumarins, in contrast to the reaction of phenols...

  在 Pd(OAc)2 催化剂的存在下，苯酚与丙烯酸乙酯在三氟乙酸中的反应不会产生二氢香豆素，但会产生香豆素，与苯酚的反应相反......